[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 | 206055-91-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇
• 中文别名: [3-(4-溴-苯基)-异恶唑-5-基]-甲醇
• 英文名称: [3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole
• 英文别名: (3-(4-bromophenyl)isoxazol-5-yl)methanol；[3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 206055-91-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: CBTFIJPSRUYXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

SDS

5-溴甲基-3-(4-溴苯基)-异噁唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 [3-[4-[4-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamoyl]-1,6-naphthyridin-2-yl]phenyl]phenyl]-1,2-oxazol-5-yl]methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2014117090A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基异恶唑啉为对革兰氏阳性病原体有活性的新型和可行的抗菌剂。

  摘要：

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多

  DOI：

  10.1021/jm020248u
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 、 2-丙炔-1-醇 、 三乙胺 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以thus affording the title compound (3-(4-bromophenyl)isoxazol-5-yl)methanol (11e)的产率得到[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯丙酸衍生物和一种包含其作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物具有对PPAR-γ功能的调节作用，从而对PPAR介导的疾病或疾病表现出降血糖、降血脂和减少胰岛素抵抗的作用。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗作用。

  公开号：

  US20100063041A1

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，
• Novel inhibitors of Plasmodium falciparum based on 2,5-disubstituted furans
  作者：Susann H. Krake、Pablo David G. Martinez、Jenna McLaren、Eileen Ryan、Gong Chen、Karen White、Susan A. Charman、Simon Campbell、Paul Willis、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.024

  日期：2017.1

  mice, although the compound later showed poor metabolic stability in liver microsomes through ring- and side chain-oxidation and N-dealkylation. We describe here the synthesis of derivatives of 1, exploring the influence of substitution patterns around the aromatic ring, variations on the alkyl chain and modifications in the core heterocycle, in order to probe potency and metabolic stability, where 4k

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。
• Efficient synthesis of bis-isoxazole ethers via 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by Zn/Zn2+ and their antifungal activities
  作者：Da-Wei Zhang、Feng Lin、Bo-Chao Li、Hong-Wei Liu、Tian-Qi Zhao、Yu-Min Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0161

  日期：2015.1.1

  isoxazoles. A series of novel bis-isoxazole ether compounds VI, VII and VIII were synthesised starting from different substituted aldehydes (I) via a 1,3-dispolar cycloaddition using Zn/Zn2+ as a catalyst; these were characterised by FT-IR, HRMS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. In addition, the antimicrobial properties of the synthesised products were investigated. The synthesised compounds exhibited

  开发了一种合成异恶唑的有效方法。使用Zn / Zn 2+作为催化剂，通过不同的取代醛（I）经1，3-非极性环加成反应，合成了一系列新型的双异恶唑醚化合物VI，VII和VIII。这些通过FT-IR，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱表征。此外，还研究了合成产物的抗菌性能。与标准药物氟康唑和伊曲康唑相比，合成的化合物显示出显着的抗真菌活性。发现白色念珠菌 对带有吡啶基的2-取代的苯基双-异恶唑醚敏感。
• Structure–Activity Relationship of Heterocyclic P2Y₁₄ Receptor Antagonists: Removal of the Zwitterionic Character with Piperidine Bioisosteres
  作者：Young-Hwan Jung、Veronica Salmaso、Zhiwei Wen、John M. Bennett、Ngan B. Phung、David I. Lieberman、Varun Gopinatth、John C. R. Randle、Zhoumou Chen、Daniela Salvemini、Tadeusz P. Karcz、Donald N. Cook、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00164

  日期：2021.4.22

  A known zwitterionic, heterocyclic P2Y14R antagonist 3a was substituted with diverse groups on the central phenyl and terminal piperidine moieties, following a computational selection process. The most potent analogues contained an uncharged piperidine bioisostere, prescreened in silico, while an aza-scan (central phenyl ring) reduced P2Y14R affinity. Piperidine amide 11, 3-aminopropynyl 19, and 5

  经过计算选择过程，已知的两性离子杂环 P2Y 14 R 拮抗剂3a在中心苯基和末端哌啶部分上被不同的基团取代。最有效的类似物含有不带电的哌啶生物等排体，在计算机中进行了预筛选，而氮杂扫描（中心苯环）降低了 P2Y 14 R 亲和力。三唑系列中的哌啶酰胺11 、3-氨基丙炔基19和 5-(羟甲基)异恶唑-3-基) 29同系物保持中等的受体亲和力。 5-(羟甲基)异恶唑-3-基的改造得到最有效的含萘( 32 ；MRS4654；IC 50，15nM )和活性较低的含苯酰胺( 33 )支架。因此，两性离子对于受体结合来说不是必需的，分子对接和动力学探测了羟甲基异恶唑与细胞外环的相互作用。此外，还探索了酰胺甲酯前药来可逆地阻断保守的羧酸基团，以提供可被肝酯酶裂解的中性类似物，并证明了体内功效。我们已分阶段将两性离子拮抗剂转化为中性分子，旨在生产用于体内应用的有效 P2Y 14 R 拮抗剂。