5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)isoxazole | 1262439-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1262439-61-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄O
• 分子量: 279.096
• InChiKey: YHFZXQUHEJXMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)isoxazole 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((3-(4-bromophenyl)isoxazol-5-yl)methyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 sodium azide 、 chloroamine-T 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715

文献信息

• Magnetically separable new Fe3O4@AgZr2(PO4)3 nanocomposite catalyst for the synthesis of novel isoxazole/isoxazoline-linked 1,2,3-triazoles in water under ultrasound cavitation
  作者：Loubna Mokhi、Ali Moussadik、Mohsine Driowya、Ayoub El Mahmoudi、Hamza Tachallait、Rachid Benhida、Adnane El Hamidi、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123763

  日期：2024.2

  indicate that FeO particles ranging in size from 50 to 75 nm were evenly distributed on the surface of AgZr(PO). The use of an aqueous reaction medium, the simple and inexpensive recovery of the catalyst by the application of an external magnet and the high and constant catalytic efficiency over at least five consecutive cycles make this protocol more interesting from an operational point of view.

  在这项工作中，我们报道了一种新型磁分离FeO@AgZr(PO)作为非均相纳米复合催化剂，用于超声空化下水中的一锅四步级联磺酰化/Huisgen 1,3-偶极环加成/叠氮化/点击反应。该策略似乎适合于从炔丙醇或烯丙醇/磺酰氯/肟/叠氮化钠/和末端炔烃开始以可持续的方式获得异恶唑/异恶唑啉连接的1,4-二取代1,2,3-三唑的新类似物。研究了超声波探头位置以及容器形状对化学反应的影响。本研究使用了三种不同类型的 25 mL 玻璃容器：圆底烧瓶、锥形烧瓶和梨形烧瓶。通过在 AgZr(PO) 材料上负载磁性 Fe3O 纳米粒子（FeO@AgZr(PO)）合成了异质纳米复合材料。使用各种技术（包括 FT-IR、EDX 和 XRD）对催化剂的结晶性质和纯度进行了表征。通过SEM分析表征分散性和形态。研究结果表明，尺寸为 50 至 75 nm 的 FeO 颗粒均匀分布在 AgZr(PO) 表面。水性反应
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。