10-bromodeca-5,8-diynoic acid methyl ester | 322399-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-bromodeca-5,8-diynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 10-bromo-deca-5,8-diynoate；methyl 10-bromodeca-5,8-diynoate
• CAS: 322399-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: MOZZPCTZSZXCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromodeca-5,8-diynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 乙二胺 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 20-bromo-16,16-dimethyl-eicosa-5,8,11,14-all-cis-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Vanillyl-arachidonoyl-amide (Arvanil) and its Analogs: An Improved Procedure for the Synthesis of the Key Synthon Methyl 14-Hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate

  摘要：

  Several arvanil analogs were synthesized where the end n-pentyl chain was branched and carried substituents at the terminal end of the chain. A high yielding total synthesis of these analogs was developed from methyl hex-5-ynoate, which was converted to the synthon 6 in a facile five strip sequence (overall yield, 33%). The pharmacological profile of these novel analogs suggests that they may be acting through a novel site of action for anandamide (arachidonylethanolamide, AEA). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00877-2
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10-bromodeca-5,8-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的可光活化的芳酰胺类似物的合成。

  摘要：

  通过跳过的四炔中间体的选择性加氢合成了潜在的光催化的金刚烷酰胺类似物。该化合物可能是寻找新的大麻素受体的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.059

文献信息

• Reaction of 1-Trimethylsilyl-1,2-epoxy-3-alkanols with Alkynes and Application to the Synthesis of 18-HEPE
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Masao Morita

  DOI：10.1055/s-0037-1610194

  日期：2018.8

  (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。
• Novel eicosanoid analgesics
  申请人：——

  公开号：US20040122089A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Analogs of andandamide and arvanil have been found to act preferential at CB 1 and AR 1 receptors, and at receptors other than CB 1 and AR 1 . The analogs provide analgesic effects in vivo, and are useful in pain management. In addition, the analogs may be used as anti-proliferative/anti-tumor agents, vasodilators, and in other applications. Several of the anandamide and arvanil analogs are more potent than anandamide and arvanil.

  已发现与anandamide和arvanil类似物作用于CB1和AR1受体时具有优先性，并且还作用于非CB1和AR1受体。这些类似物在体内提供镇痛效果，并在疼痛管理中有用。此外，这些类似物还可以用作抗增殖/抗肿瘤剂、血管扩张剂以及其他应用。几种anandamide和arvanil类似物比anandamide和arvanil更有效。
• Fluorogenic probes to monitor cytosolic phospholipase A₂ activity
  作者：Cheng Yang Ng、Timothy Xiong Wei Kwok、Francis Chee Kuan Tan、Chian-Ming Low、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c6cc09305a

  日期：——

  Arachidonic acid derivatives equipped with either one or two fluorescent groups attached to the tip of the alkyl chains were synthesized and shown to function as inhibitor and substrate probes...

  合成了带有一个或两个连接在烷基链末端的荧光基团的花生四烯酸衍生物，并显示出其作为抑制剂和底物探针的功能。
• Chemical synthesis and biological evaluation of ω-hydroxy polyunsaturated fatty acids
  作者：Sung Hee Hwang、Karen Wagner、Jian Xu、Jun Yang、Xichun Li、Zhengyu Cao、Christophe Morisseau、Kin Sing Stephen Lee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.002

  日期：2017.2

  ω-Hydroxy polyunsaturated fatty acids (PUFAs), natural metabolites from arachidonic acid (ARA), eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) were prepared via convergent synthesis approach using two key steps: Cu-mediated CC bond formation to construct methylene skipped poly-ynes and a partial alkyne hydrogenation where the presence of excess 2-methyl-2-butene as an additive that is proven

  ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的天然代谢产物通过两个关键步骤通过汇聚合成方法制备：Cu介导的C C键形成亚甲基跳过了聚乙炔和部分炔烃的氢化反应，其中过量的2-甲基-2-丁烯作为添加剂的存在被证明对于将聚乙炔部分还原为相应的顺式成功至关重要-烯烃没有过度氢化。在幼稚大鼠中评估了ω-羟基PUFAs在疼痛中的潜在生物学功能。足底内注射后，在机械痛觉测定中，20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE，ω-羟基ARA）使爪退缩阈值急剧降低，但接受20-羟基二十碳五烯酸（20 -HEPE，ω-羟基EPA）或22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE，ω-羟基DHA）。我们还发现20-HEPE和22-HDoHE都比20-HETE更有效地激活鼠类瞬态受体电位类香草受体1（m TRPV1）。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-HYDROXYLATED POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS OMÉGA-HYDROXYLÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018035208A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention provides a synthetic chemical method for preparing ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), 20-hydroxyeicosapentaenoic acid (20-HEPE), and 22-hydroxydocosahexaenoic acid (22-HDoHE) and a method of use thereof for treating cancer and macular degeneration.

  本发明提供了一种合成化学方法，用于制备包括20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）、20-羟基二十碳五烯酸（20-HEPE）和22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE）在内的ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），以及用于治疗癌症和黄斑变性的使用方法。