14-hydroxy-tetradeca-5,8,11-triynoic acid methyl ester | 322399-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-hydroxy-tetradeca-5,8,11-triynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-triynoate；14-Hydroxytetradeca-5,8,11-triynoic acid methyl ester
• CAS: 322399-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BDHLMZPVZKZJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-tetradeca-5,8,11-triynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 乙二胺 咪唑 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 20-bromo-16,16-dimethyl-eicosa-5,8,11,14-all-cis-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Vanillyl-arachidonoyl-amide (Arvanil) and its Analogs: An Improved Procedure for the Synthesis of the Key Synthon Methyl 14-Hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate

  摘要：

  Several arvanil analogs were synthesized where the end n-pentyl chain was branched and carried substituents at the terminal end of the chain. A high yielding total synthesis of these analogs was developed from methyl hex-5-ynoate, which was converted to the synthon 6 in a facile five strip sequence (overall yield, 33%). The pharmacological profile of these novel analogs suggests that they may be acting through a novel site of action for anandamide (arachidonylethanolamide, AEA). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00877-2
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 14-hydroxy-tetradeca-5,8,11-triynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，分子建模研究，花生四烯酸氨基甲酸酯衍生物的ADME预测及其乙酰胆碱酯酶活性的评估。

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列含有氨基甲酸酯的新型花生四烯酰胺单元。在体外评估了所有衍生物对鳗鱼乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力，并显示出可逆的抑制作用。化合物7a，7d，7e和7f是AChE的混合抑制剂，而化合物7b，7c和7g则没有竞争性（K i在0.93-8.86μM范围内）。动力学研究表明，化合物7b，7c，7f和7g显着抑制AChE活性。进行了分子对接分析以评估合成化合物与hAChE配体结合位点的结合类型和相互作用。观察到对接结果与体外结果平行。计算化合物的吸附，分布，代谢和排泄性能，发现在可接受的范围内。这项研究表明，被鉴定为新型可逆AChE抑制剂的化合物7b，7c，7f和7g可能是治疗阿尔茨海默氏病的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ddr.21621

文献信息

• Novel eicosanoid analgesics
  申请人：——

  公开号：US20040122089A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Analogs of andandamide and arvanil have been found to act preferential at CB 1 and AR 1 receptors, and at receptors other than CB 1 and AR 1 . The analogs provide analgesic effects in vivo, and are useful in pain management. In addition, the analogs may be used as anti-proliferative/anti-tumor agents, vasodilators, and in other applications. Several of the anandamide and arvanil analogs are more potent than anandamide and arvanil.

  已发现与anandamide和arvanil类似物作用于CB1和AR1受体时具有优先性，并且还作用于非CB1和AR1受体。这些类似物在体内提供镇痛效果，并在疼痛管理中有用。此外，这些类似物还可以用作抗增殖/抗肿瘤剂、血管扩张剂以及其他应用。几种anandamide和arvanil类似物比anandamide和arvanil更有效。
• Stereoselective synthesis of 17,18-epoxy derivative of EPA and stereoisomers of isoleukotoxin diol by ring opening of TMS-substituted epoxide with dimsyl sodium
  作者：Yutaro Nanba、Riku Shinohara、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c7ob02291c

  日期：——

  corresponding mono mesylate was prepared and subjected to epoxide ring formation to afford 17(R),18(S)-EpETE stereoselectively. Similarly, a reaction of the anti epoxy alcohol derived from (R)-1-TMS-1-octen-3-ol with NaDMSO gave the anti form of 1-nonene-3,4-diol, which was converted to 12(S),13(R)-isoleukotoxin diol through Wittig reaction. 12(R),13(R)-Isoleukotoxin diol was synthesized in a similar manner

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。
• MACROCYCLIC TRIENE LACTONES HAVING UNCONJUGATED TRIENE STRUCTURE, ITS PRODUCTION METHOD AND ITS SYNTHETIC INTERMEDIATE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150266847A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides a novel macrocyclic compound exhibiting superior odor qualities and having a musk-like aroma, a method for producing the same, and a novel flavor or fragrance composition, and food products or beverages, fragrances or cosmetics, daily necessities or household goods and oral products using the novel macrocyclic compound. The invention relates to a compound represented by the formula (1), wherein each of wavy lines represents at least one of an E-configuration of C═C double bond and an Z-configuration of C═C double bond; m represents an integer of 0 to 10; and n represents an integer of 1 to 11, and n represents an integer of 1 to 11 when m is 0 to 4 or 6 to 10, and n is an integer of 1 or 3 to 11 when m is 5.

  本发明提供了一种新型大环化合物，具有卓越的气味特性和麝香般的香气，以及其制备方法、新型风味或香料组合物、食品或饮料、香料或化妆品、日用品或家居用品和口腔产品，其中所述大环化合物的化学式为（1），其中波浪线表示C═C双键的E构型和Z构型中的至少一个；m表示0到10的整数；n表示1到11的整数，当m为0到4或6到10时，n表示1到11的整数，当m为5时，n表示1或3到11的整数。
• Development of novel tail-modified anandamide analogs
  作者：Fenmei Yao、Chen Li、Subramanian K. Vadivel、Anna L. Bowman、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.110

  日期：2008.11

  To explore the hydrophobic groove subsite within the CB1 cannabinoid receptor we have designed and synthesized a group of tail-substituted anandamide analogs. Our design involves the introduction of aryl or heterocyclic ring as terminal substituents that are connected to the last cis-arachidonyl double bond through aliphatic chains of variable lengths. Our results indicate that there are strict stereochemical requirements for the interaction of such analogs with the CB1 receptor. The optimal pharmacophore includes the phenyl, p-substituted phenyl, or 3-furyl substituents attached to the cis-double bond through a four methylene chain. Published by Elsevier Ltd.
• US9085545B2
  申请人：——

  公开号：US9085545B2

  公开（公告）日：2015-07-21