5-己炔酸甲酯 | 77758-51-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-己炔酸甲酯
• 英文名称: methyl hex-5-ynoate
• 英文别名: methyl 5-hexynoate；hex-5-ynoic acid methyl ester；5-hexynoic acid methyl ester
• CAS: 77758-51-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LZULAZTXJLWELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38,R52
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, I. V.; Groza, N. V.; Myagkova, G. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 氨 为溶剂， 生成 5-己炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 、 N-(4-chloro-2-iodophenyl)-1,3-benzothiazole-6-sulfonamide 在 5-己炔酸甲酯 作用下， 以quant.的产率得到methyl 4-[1-(1,3-benzothiazol-6-ylsulfonyl)-5-chloroindol-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2018, 61, 2246-2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。

表征谱图