methyl 9-hydroxynona-4,7-diynoate | 361483-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroxynona-4,7-diynoate
• CAS: 361483-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PJFHTYZMHDWLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroxynona-4,7-diynoate 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-hydroxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans

  摘要：

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18749
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 Lindlar's catalyst 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 9-hydroxynona-4,7-diynoate
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸的化学合成及生物学评价

  摘要：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的天然代谢产物通过两个关键步骤通过汇聚合成方法制备：Cu介导的C C键形成亚甲基跳过了聚乙炔和部分炔烃的氢化反应，其中过量的2-甲基-2-丁烯作为添加剂的存在被证明对于将聚乙炔部分还原为相应的顺式成功至关重要-烯烃没有过度氢化。在幼稚大鼠中评估了ω-羟基PUFAs在疼痛中的潜在生物学功能。足底内注射后，在机械痛觉测定中，20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE，ω-羟基ARA）使爪退缩阈值急剧降低，但接受20-羟基二十碳五烯酸（20 -HEPE，ω-羟基EPA）或22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE，ω-羟基DHA）。我们还发现20-HEPE和22-HDoHE都比20-HETE更有效地激活鼠类瞬态受体电位类香草受体1（m TRPV1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.002

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-HYDROXYLATED POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS OMÉGA-HYDROXYLÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018035208A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention provides a synthetic chemical method for preparing ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), 20-hydroxyeicosapentaenoic acid (20-HEPE), and 22-hydroxydocosahexaenoic acid (22-HDoHE) and a method of use thereof for treating cancer and macular degeneration.

  本发明提供了一种合成化学方法，用于制备包括20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）、20-羟基二十碳五烯酸（20-HEPE）和22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE）在内的ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），以及用于治疗癌症和黄斑变性的使用方法。
• Cs2CO3 Promoted coupling reactions for the preparation of skipped diynes
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01173-6

  日期：2003.9

  In the presence of cesium carbonate and CuI various 1-alkynes were converted smoothly to the corresponding copper alkynides which in situ reacted with propargylic halides in order to synthesize skipped diynes.

  已经开发了一种使用碳酸铯作为碱制备炔铜（I）的改进方法。在碳酸铯和CuI的存在下，将各种1-炔烃平稳地转化为相应的炔烃铜，其与炔丙基卤化物原位反应以合成跳过的二炔。
• Synthesis and use of omega-hydroxylated polyunsaturated fatty acids
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10689595B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present invention provides a synthetic chemical method for preparing ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), 20-hydroxyeicosapentaenoic acid (20-HEPE), and 22-hydroxydocosahexaenoic acid (22-HDoHE) and a method of use thereof for treating cancer and macular degeneration.

  本发明提供了一种制备ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs）（包括 20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）、20-羟基二十碳五烯酸（20-HEPE）和 22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE））的化学合成方法及其用于治疗癌症和黄斑变性的方法。
• Synthesis and use of ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11001783B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention provides a synthetic chemical method for preparing ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), 20-hydroxyeicosapentaenoic acid (20-HEPE), and 22-hydroxydocosahexaenoic acid (22-HDoHE) and a method of use thereof for treating cancer and macular degeneration.

  本发明提供了一种制备ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs）（包括 20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）、20-羟基二十碳五烯酸（20-HEPE）和 22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE））的化学合成方法及其用于治疗癌症和黄斑变性的方法。