2,4,6-三甲氧基苯胺 | 14227-17-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxyaniline
• CAS: 14227-17-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: FNSAKXLEFPFZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非肽GnRH拮抗剂AG‐045572的硅类似物：合成，晶体结构分析和药理学表征

  摘要：

  AG-045572（CMPD1，1 一）是已经被研究用于的与性激素有关的疾病的治疗非肽促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂。在对硅烷取代药物的系统研究的背景下，通过多步合成法制备了硅类似物disila-AG-045572（1  b）及其衍生物2，并通过元素分析（C，H，N），NMR光谱进行了表征研究（1 H，13 C，29 Si）和单晶X射线衍射。化合物的药理学性质1成 一个，1  b，和2根据它们对克隆的人和大鼠GnRH受体的体外效价进行比较。化合物1 一个和2还检测了在考虑到它们的药代动力学和体内功效在两个阉割大鼠（促黄体激素（LH）抑制）和完整的大鼠（睾酮抑制）的模型。1  a及其含硅类似物2的功效和药代动力学特征似乎相似，表明用1,3-二硅氢化茚骨架取代5,6,7,8-四氢萘环系统可保持功效。因此，硅化合物2 代表了一种新颖的药物原型，用于设计适用于每日给药的有效，口服可用的GnRH拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100318
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 boron carbon nitride 、 氨 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以41%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  无金属半导体光催化利用分子氧实现sp2 CH功能化

  摘要：

  设计用于太阳能转化的无金属催化剂是半导体光氧化还原催化（SPC）的长期挑战。使用可见光响应的六方氮化硼碳氮化物（h- BCN）作为非金属光催化剂，该系统可提供具有广泛取代耐受性和以分子氧作为末端氧化剂的高效率的C-H / N-H偶联产物。该催化剂在富电子芳烃选择性C-H官能化为C-N产物（产率高达95％）和良好的稳定性（6个循环）方面表现出卓越的性能。氮杂芳烃和胺盐都是有效的偶联亲核试剂。在机械上，活性氧是超氧阴离子自由基（O 2- 。）和H 2 O 2通过电子自旋共振（ESR）数据，KI淀粉和对照实验证明。此外，动力学同位素效应（KIE）实验表明在速率限制步骤中不涉及CH键断裂。这种基于半导体的光氧化还原系统可实现不含任何金属，配体，强氧化剂和添加剂的CH胺化反应。它为CH功能化提供了补充途径，并以可持续的方式有效地实现了合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801948

文献信息

• Oxalic amide ligands, and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides
  申请人：CE Pharm CO., LTD

  公开号：US10500577B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.

  本发明提供草酸酰胺配体及其在芳基卤化物的铜催化偶联反应中的应用。具体地，本发明提供了一种由式I表示的化合物的用途，其中每个基团的定义在说明书中描述。式I表示的化合物可用作芳基卤化物的铜催化偶联反应中的配体，用于形成C—N、C—O和C—S键。
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Screw sense selective polymerization of achiral isocyanides catalyzed by optically active nickel(II) complexes
  作者：Paul C. J. Kamer、Roeland J. M. Nolte、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00228a035

  日期：1988.9

  screw sense. Therefore, it should be possible to obtain optically active polymers by using chiral catalysts. In the present paper we describe the synthesis of optically active poly (isocyanides) by using Ni(II) complexes of optically active amines as catalysts.15 The prevailing screw sense of the polymers is derived from CD R N H 2 1 R N H C H O 2 R N +

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚
• Transition-Metal-Free Access to Primary Anilines from Boronic Acids and a Common ⁺NH₂ Equivalent.
  作者：Samantha Voth、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/jo5025078

  日期：2015.3.6

  are obtained at refluxing temperatures. Our method is also amenable to electrophilic amination of several common boronic acid derivatives (e.g., pinacol esters). We demonstrate that it can be combined with metal–halogen exchange reactions or a variety of directed ortho metalation protocols in a “one-pot” sequence for the synthesis of aromatic amines with unique substitution patterns. DFT studies, in

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。
• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。