2,4,6-三甲氧基苯硼酸频哪醇酯 | 269410-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 269410-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₅
• 分子量: 294.156
• InChiKey: LKEZAAIPHZMQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1-(4,4'-di-tert-butyl-[2,2'-bipyridin]-6-yl)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole 作用下， 以20%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  NNB 型三齿硼酸配体使高活性铱催化剂用于 C-H 硼酸化

  摘要：

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。

  DOI：

  10.3390/molecules24071434

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Nano-Fe2O3-catalyzed direct borylation of arenes
  作者：Guobing Yan、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang、Shuai Wang、Haichao Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b926945b

  日期：——

  Nano-Fe2O3-catalyzed borylation of arenes with diboron pinacol ester B2pin2 has been found to give borylation products with selectivity controlled by electronic effects of substituents.

  纳米-Fe2O3催化的芳烃与双屏醇双硼酯B2pin2的硼化反应已被发现能生成受取代基电子效应调控选择性的硼化产物。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Sterically Demanding Aryl Halides with a Silica-Supported Compact Phosphane Ligand
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201103224

  日期：2011.8.29

  active: A silica‐supported “compact” phosphane, Silica‐SMAP, can be used in the Pd‐catalyzed borylation of aryl chlorides or bromides with bis(pinacolato)diboron (see scheme). The Silica‐SMAP/Pd system significantly expands the substrate scope of the borylation toward sterically and electronically challenging aryl halides.

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。
• Economical and Readily Accessible Preparation of <i>o</i>,<i>o</i>-Disubstituted Arylboronates through Palladium-Catalyzed Borylation of Haloarenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Eunhyung Lee、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03926

  日期：2021.12.17