(3E)-dodec-3-en-1-yne | 25091-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E)-dodec-3-en-1-yne
• 英文别名: (E)-dodec-3-en-1-yne；(E)-3-dodecen-1-yne；dodec-3t-en-1-yne；trans-3-Dodecen-1-in；3-Dodecen-1-yne, (E)-
• CAS: 25091-25-2
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: VQZGBGFNRFCWOH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-dodec-3-en-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-3-trans-5-Tetradecadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid), the sex attractant of the black carpet beetle, and its geometric isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a068
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 Pd(PPh₃)4 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (3E)-dodec-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement

  摘要：

  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.

  DOI：

  10.1021/ol202601s

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。
• Silaborations of 1,3-Enynes − Substrate Controlled Allene/1,3-Diene Selectivity
  作者：Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol800768x

  日期：2008.6.1

  Silaboration of 1,3-enynes catalyzed by group 10 metal complexes affords 1,3-dienes with vinylborane and vinylsilane functions or 1,2-dienes with allylborane and vinylsilane functions. The type of product formed is determined by the size of the alkyne substituent.
• Silver-Catalyzed Hydroamination of Siloxy Alkynes
  作者：Jianwei Sun、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.200601276

  日期：2006.7.24
• Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement
  作者：Hidenori Kinoshita、Tomoyuki Ishikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol202601s

  日期：2011.12.2

  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.