(E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol | 25091-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol
• 英文别名: tetradec-5t-en-3-yn-1-ol；trans-5-Tetradecen-3-in-1-ol
• CAS: 25091-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: RYJJYGOAPVTQLG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-3,5-tetradecadien-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• Synthesis of trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid), the sex attractant of the black carpet beetle, and its geometric isomers
  作者：J. Otto Rodin、M. A. Leaffer、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00834a068

  日期：1970.9