methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 134407-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 134407-60-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: YJFJADMGDQSIIE-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-methoxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sequential removal of the benzyl-type protecting groups PMB and NAP by oxidative cleavage using CAN and DDQ

  摘要：

  The selective cleavage of the PMB (4-methoxybenzyl) group in the presence of the NAP (2-naphthylmethyl) group was achieved using CAN with a range of mono-saccharides. The NAP group can then be removed selectively in the presence of a benzyl group using DDQ. This provides a strategy for sequential deprotection of hydroxyl groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00563-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photoaffinity analogue of phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate, an effector in the phosphoinositide 3-kinase signaling pathway

  摘要：

  A Ferrier rearrangement strategy starting from alpha-D-glucose gave a protected inositol, which after coupling to a chiral diacylglycerol phosphoramidite, provided a tritium-labeled, benzophenone-containing derivative of P-1-(O-aminopropyl) linked dipalmitoyl PtdIns(3,4)P-2. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02117-x

文献信息

• Synthesis and mass spectra of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-d-glucitol and the positional isomers of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-O-methyl-d-glucitol and 4-O-acetyl-1,5-anhydro-O-(methoxycarbonylmethyl)di-O-methyl-d-glucitol
  作者：Samuel G. Zeller、George W. Griesgraber、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84145-5

  日期：1991.4

  6-tri-O-methyl-, -2-O-(methoxycarbonylmethyl)-3,6-di-O-methyl-, -3-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,6-di-O-methyl-, -6-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-di-O-methyl-, -2,3-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-6-O-methyl-, -2,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-3-O-methyl-, -3,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-2-O-methyl-, and -2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-D-glucitol. Described herein is the independent synthesis of these derivatives

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides by Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03823

  日期：2019.2.1

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosides has been achieved by catalytic anomeric O-alkylation using organoboron compounds. Modulating steric and electronic factors of both catalysts and substrates enables activation of the axially oriented anomeric oxygens of glucose-derived dialkoxyborates. The mild reaction conditions allow broad functional-group tolerance. This approach can be

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。
• Synthesis of (.alpha.,.alpha.-difluoroalkyl)phosphonates by displacement of primary triflates
  作者：David B. Berkowitz、MariJean Eggen、Quanrong Shen、Darby G. Sloss

  DOI：10.1021/jo00075a005

  日期：1993.11

  Simple primary alkyl triflates and those derived from several monosaccharides are cleanly displaced by diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate to provide the corresponding (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonates in minutes at -78-degrees-C.
• ZELLER, SAMUEL G.;GRIESGRABER, GEORGE W.;GRAY, GARY R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 47-57
  作者：ZELLER, SAMUEL G.、GRIESGRABER, GEORGE W.、GRAY, GARY R.

  DOI：——

  日期：——