methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: NJIGNMLBFITYSP-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-磷酸磷酸酶可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.001
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 硼烷 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 312.17h， 生成 methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d- 和 l-葡萄糖多磷酸盐模拟 d-肌醇 1,4,5-三磷酸：Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂。

  摘要：

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00215

文献信息

• Synthesis and mass spectra of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-d-glucitol and the positional isomers of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-O-methyl-d-glucitol and 4-O-acetyl-1,5-anhydro-O-(methoxycarbonylmethyl)di-O-methyl-d-glucitol
  作者：Samuel G. Zeller、George W. Griesgraber、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84145-5

  日期：1991.4

  6-tri-O-methyl-, -2-O-(methoxycarbonylmethyl)-3,6-di-O-methyl-, -3-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,6-di-O-methyl-, -6-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-di-O-methyl-, -2,3-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-6-O-methyl-, -2,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-3-O-methyl-, -3,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-2-O-methyl-, and -2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-D-glucitol. Described herein is the independent synthesis of these derivatives

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。
• : A mild reagent for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrates
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10599-8

  日期：1998.1

  is an effective reagent to reductively cleave 4,6-O-benzylidene acetals of various hexopyranosides to the corresponding 4-O-benzyl ethers. 4,6-O-Isopropylidene acetals can be similarly cleaved. Common protecting groups are stable to the reaction conditions.

  是一种有效的试剂，用于将各种六吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛还原为相应的4-O-苄基醚。可以类似地裂解4，6-O-异亚丙基缩醛。常见的保护基对反应条件是稳定的。
• A novel method for regioselective ring-opening reduction of 4,6-O-benzylidene hexopyranoside derivatives using CoCl2 and BH3·THF
  作者：Shinki Tani、Sho Sawadi、Masaru Kojima、Shoji Akai、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.133

  日期：2007.4

  A novel and facile reductive ring-opening reaction for 4,6-O-benzylidene acetal derivatives of hexopyranosides using CoCl2/BH3·THF gave the corresponding 4-O-benzyl-6-OH derivatives selectively in good yields. This convenient method should allow large-scale synthesis at low cost.

  一种用于4,6-新颖的和容易的还原开环反应ö使用氯化钴hexopyranosides的亚苄基缩醛衍生物2 / BH 3 ·THF，得到相应的4- Ó以良好的收率苄基6-OH衍生物选择性。这种方便的方法应允许以低成本进行大规模合成。
• TMDS as a Dual-Purpose Reductant in the Regioselective Ring Cleavage of Hexopyranosyl Acetals to Ethers
  作者：Yin-Jie Zhang、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101682

  日期：2012.4

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) has been developed as an excellent dual-purpose reductant for the highly regioselective ring cleavage of various hexopyranosyl 4,6-O-acetals with Cu(OTf)2 or AlCl3 to afford the corresponding primary and secondary ethers. Its application to the concise synthesis of carbohydrate-based surfactants is highlighted.

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。
• Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof
  作者：Mallikharjuna Rao L、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c2ob26324f

  日期：——

  Azidotrimethylsilylation of carbohydrates (monosaccharides and disaccharides) has been achieved in high yields under Mitsunobu conditions. The azidation of carbohydrates is effected at 0 °C essentially only at the primary alcoholic position in mono, di- and triols in protected/unprotected glycosides, whereas the remaining secondary hydroxyl groups got silylated. Surprisingly, no azidation of the secondary hydroxyls was observed in all the carbohydrate substrates. Applications of the methodology for the synthesis of amino sugars, triazoles and azasugars are reported.

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。