sinupol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sinupol
• 英文别名: (3E,5E)-6-[(2S,4aS,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]-2-methylhepta-3,5-dien-2-ol
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: WUYSCLIAAVUORQ-KSDBXKHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 197.25h， 生成 sinupol
  参考文献：
  名称：

  ent-Eudesmane 型萜类化合物的统一合成方法：Sinupol 和 Eutyscoparin A 的全合成

  摘要：

  ent-Eudesmane 型萜类化合物是一大类来源于植物、动物和细菌的天然产物。我们描述了两种 ent-eudesmane 型萜类化合物的合成方法，sinupol 和 eutyscoparin A，它依赖于关键的 π-面部和内/外选择性分子内 Diels-Alder 反应来设置 C-5-C-10 立体三联体. 反式融合十氢萘的进一步关键转化包括通过多功能硫酯中间体转化为甲基酮和对目标化合物进行适当的官能化。

  DOI：

  10.1055/a-1643-5729

文献信息

• A Versatile, Diels–Alder Reaction-Based Approach to Prenyleudesmane Diterpenoids: A Concise Total Synthesis of Sinupol
  作者：Koichiro Ota、Hiroaki Miyaoka、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1055/s-0037-1610757

  日期：2020.6

  Herein, a concise strategy designed to provide general and diversifiable access to various prenyleudesmane terpenoids is described and utilized in the asymmetric synthesis of a biologically active prenyleudesmane diterpenoid, sinupol, which is accomplished in a seven-step procedure.

  在此，描述了一种旨在提供对各种异戊二烯萜类化合物的通用和多样化访问的简明策略，并将其用于生物活性异戊二烯二萜类化合物 sinupol 的不对称合成，该方法通过七步程序完成。
• Unified Approach to ent-Eudesmane-Type Terpenoid Synthesis: Total Synthesis of Sinupol and Eutyscoparin A
  作者：Koichiro Ota、Hiroaki Miyaoka、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1055/a-1643-5729

  日期：2022.2

  ent-Eudesmane-type terpenoids constitute a large class of natural products derived from plants, animals, and bacteria. We describe a synthetic approach to two ent-eudesmane-type terpenoids, sinupol and eutyscoparin A, that relies on a key π-facial- and endo/exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction to set the C-5–C-10 stereotriads. Further key transformations of trans-fused decalin include

  ent-Eudesmane 型萜类化合物是一大类来源于植物、动物和细菌的天然产物。我们描述了两种 ent-eudesmane 型萜类化合物的合成方法，sinupol 和 eutyscoparin A，它依赖于关键的 π-面部和内/外选择性分子内 Diels-Alder 反应来设置 C-5-C-10 立体三联体. 反式融合十氢萘的进一步关键转化包括通过多功能硫酯中间体转化为甲基酮和对目标化合物进行适当的官能化。