ethyl (4S,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1335288-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-ethyl 2,3-isopropylidenedioxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• CAS: 1335288-64-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: MOWJRWXPBOJKQB-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R)-7-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001

文献信息

• Modular Fragment Synthesis and Bioinformatic Analysis Propose a Revised Vancoresmycin Stereoconfiguration
  作者：Stefanie Spindler、Lukas M. Wingen、Max Schönenbroicher、Maximilian Seul、Martina Adamek、Sebastian Essig、Michael Kurz、Nadine Ziemert、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03957

  日期：2021.2.19

  Elaborate fragments of the proposed stereostructure of the complex polyketide antibiotic vancoresmycin have been synthesized in a stereoselective fashion based on a modular and convergent approach. Significant nuclear magnetic resonance differences in one of these subunits compared with the natural product question the proposed stereoconfiguration. Consequently, an extensive bioinformatics analysis

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。
• A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.018

  日期：2011.6

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.