1-苄基-4-碘咪唑 | 536760-32-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-苄基-4-碘咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-iodo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-iodoimidazole
• CAS: 536760-32-4
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• mdl: MFCD06412564
• 分子量: 284.099
• InChiKey: JJPHXVZRZPAFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  388.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-碘咪唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4RS,3'SR,5aSR,8aSR)-1,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-1-benzyl-4-(2',5'-dioxo-1'-phenylpyrrolidin-3'-yl)-6,8-dioxo-7-phenyl-pyrrolo[3,4-g]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-甲基-4-乙烯基咪唑的区域选择性合成及其与N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  描述了从 4,5-二碘咪唑区域选择性合成 1-苄基和 1-甲基-4-乙烯基咪唑。他们与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应提供了多种加合物，包括预期的烯胺和相应的芳构化异构体。然而，分离出其他产物，包括烯加合物、双狄尔斯-阿尔德加合物和氧化产物。

  DOI：

  10.3987/com-02-9598
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-苄基-4-碘咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4—(1H— IMIDAZOL— 5— YL) -1H-PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF LEUKAEMIAS, LYMPHOMAS AND SOLID TUMORS
  [FR] 4-(1H-IMIDAZOL-5-YL)-1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE LEUCÉMIES, DE LYMPHOMES ET DE TUMEURS SOLIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-(1H-咪唑-5-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶化合物，可用于治疗淋巴瘤、白血病和实体肿瘤。

  公开号：

  WO2019185631A1

文献信息

• Metal-mediated base pairing in DNA involving the artificial nucleobase imidazole-4-carboxylate
  作者：Nikolas Sandmann、Denise Defayay、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.013

  日期：2019.2

  Cu(II)-mediated base pairing. Moreover, it is the smallest nucleoside known to form stable Cu(II)-mediated base pairs. Structures of the X-Cu(II)-X and X-Ag(I)-X base pairs are proposed, too, based on molecular structures obtained using the model nucleobase 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate.

  据报道，在金属介导的碱基配对中，将咪唑-4-羧酸盐（X）用作人工核碱基。为此，合成了相应的脱氧核糖核苷，并在结构上表征为其钠盐（1,2-二脱氧-1-（4-羧基咪唑-1-基）-d-呋喃核糖钠。将脱氧核糖核苷掺入不同的DNA双链体（平行链和反平行链）中，并研究了它们的Cu（II）-和Ag（I）结合行为。结果表明，可以同时形成X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对，前者比后者更稳定。X-Cu（II）-X碱基对的形成伴随着反平行链双链体双链解链温度升高约20°C，平行链双链体的双链体解链温度升高约12°C。咪唑-4-羧酸盐代表Cu（II）介导的碱基配对的第一个基于咪唑的核苷。而且，它是已知形成稳定的Cu（II）介导的碱基对的最小核苷。基于使用模型核碱基1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐获得的分子结构，也提出了X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对的结构。
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Diazepinone derivatives
  申请人：BEHNKE Dirk

  公开号：US20140057902A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula I or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式I的化合物或其盐，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，用作药物以及包含它的药物。
• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X SYNDROME, PARKINSONS OR REFLUX DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE À UTILISER POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE L'X FRAGILE, DE LA MALADIE DE PARKINSON OU DE LA MALADIE DU REFLUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014030128A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中取代基如规范中定义；涉及其制备，涉及其作为药物的用途，以及包含它的药物。
• Controllable double CF₂-insertion into sp² C–Cu bond using TMSCF₃: a facile access to tetrafluoroethylene-bridged structures
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c9sc05018c

  日期：——

  controllable double CF2-insertion into pentafluorophenylcopper species using TMSCF3 as difluoromethylene source has been developed. The newly generated fluoroalkylcopper(I) species, C6F5CF2CF2Cu, shows good reactivity towards a myriad of structurally diverse aryl, heteroaryl and alkenyl iodides. This protocol is easy to handle, ready to scale up and applicable for the synthesis of relative complex molecules

  已开发出一种使用 TMSCF 3作为二氟亚甲基源的可控双 CF 2插入五氟苯基铜物质的高效方法。新生成的氟烷基铜 ( I ) 物质 C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu 对大量结构多样的芳基、杂芳基和烯基碘化物表现出良好的反应性。该协议易于处理，可扩大规模并适用于相对复杂分子的合成，从而为轻松获取四氟乙烯桥接结构提供了一种便捷的方法。