1-benzyl-4-vinylimidazole | 86803-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-vinylimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 4-ethenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-ethenylimidazole
• CAS: 86803-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: FVWVRPCBPJOCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  352.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-vinylimidazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-azido-1-benzyl-4-ethenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(hydroxymethyl)imidazole 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-4-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Practical multigram synthesis for 4(5)-vinylimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a062

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder chemistry of 4-vinylimidazoles
  作者：Yong He、Pasupathy Krishnamoorthy、Heather M. Lima、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/c0ob00657b

  日期：——

  An investigation of 4-vinylimidazoles as diene components in the intramolecular Diels–Alder reaction is described. In the course of these studies several parameters affecting the cycloaddition were evaluated including the nature of the imidazole protecting group, the type of dienophile and the linking group. These investigations established that amino linkers were generally more effective than either

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。
• Regioselective Synthesis of 1-Benzyl- and 1-Methyl-4-vinylimidazole and Their Reactions with N-Phenylmaleimide
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.3987/com-02-9598

  日期：——

  and 1-methyl-4-vinylimidazole from 4,5-diiodoimidazole is described. Their Diels-Alder reactions with N-phenylmaleimide provide a variety of adducts, including the anticipated enamine and the corresponding aromatized isomer. However, additional products including ene adducts, a bis Diels-Alder adduct and oxidation products were isolated.

  描述了从 4,5-二碘咪唑区域选择性合成 1-苄基和 1-甲基-4-乙烯基咪唑。他们与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应提供了多种加合物，包括预期的烯胺和相应的芳构化异构体。然而，分离出其他产物，包括烯加合物、双狄尔斯-阿尔德加合物和氧化产物。
• Diastereoselective intermolecular ene reactions: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Lynsey J. Watson、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c2ob26009c

  日期：——

  The Diels–Alder cycloadducts of 4-vinylimidazoles and N-phenylmaleimide are shown to undergo facile intermolecular ene reactions. Overall the reaction of three simple molecules (a diene, a dienophile and an enophile) in a two-step process gives 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles with high yields, high atom economy and diastereocontrol of up to 5 new stereocentres.

  研究表明，4-乙烯基咪唑和 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 环加载产物可发生简便的分子间烯反应。总体而言，通过三个简单分子（一个二烯、一个亲二烯和一个亲烯）的两步反应，可以得到 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑，产量高，原子经济性好，并可非对映地控制多达 5 个新的立体中心。
• KOKOSA, J. M.;SZAFASZ, R. A.;TAGUPA, E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3605-3607
  作者：KOKOSA, J. M.、SZAFASZ, R. A.、TAGUPA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Practical multigram synthesis for 4(5)-vinylimidazole
  作者：John M. Kokosa、Richard A. Szafasz、Eumar Tagupa

  DOI：10.1021/jo00168a062

  日期：1983.10