methyl [phenyl 4-O-(2-azido-3,6-O-dibenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-ido-pyranoside]uronate | 1394857-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [phenyl 4-O-(2-azido-3,6-O-dibenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-ido-pyranoside]uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1394857-57-8
• 化学式: C₄₇H₄₇N₃O₁₁S
• 分子量: 861.97
• InChiKey: OEUYFBZSIQVTJM-XGFFBYFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [phenyl 4-O-(2-azido-3,6-O-dibenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-ido-pyranoside]uronate 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-trichloroacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-(phenyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-idopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 124.92h， 生成 methyl [phenyl 4-O-(2-azido-3,6-O-dibenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-ido-pyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• Synthesis and Scalable Conversion of <scp>l</scp>-Iduronamides to Heparin-Related Di- and Tetrasaccharides
  作者：Steen U. Hansen、Gavin J. Miller、Marek Baráth、Karl R. Broberg、Egle Avizienyte、Madeleine Helliwell、James Raftery、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo300722y

  日期：2012.9.21

  structure is also reported for the novel, 4C1-conformationally locked bicyclic 1,6-anhydro iduronate lactone along with an X-ray structures of a novel distorted 4C1 iduronate 4,6-lactone. Deuterium labeling also provides mechanistic insight into the formation of lactone products during the novel amyl nitrite-mediated hydrolysis of iduronamide into the parent iduronic acid functionality.

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛