2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol | 1356391-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1356391-55-3
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₄
• 分子量: 448.534
• InChiKey: NFEOVTZNTLDZGG-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1,3-difluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• Formal Glycosylation of Quinones with <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Oxidative Radical–Polar Crossover
  作者：Haijuan Liu、Adrien G. Laporte、Damien Tardieu、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01635

  日期：2022.10.7

  exo-glycals under iron hydride hydrogen atom transfer (HAT) conditions is described. This method provides a direct and regioselective access to a wide range of phenolic O-ketosides related to biologically relevant natural products in diastereomeric ratios up to >98:2 in the furanose and pyranose series. No trace of the corresponding C-glycosylated products that might have resulted from the radical alkylation

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。