methyl 10-hydroxy-11-methyl-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate | 126366-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 10-hydroxy-11-methyl-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 126366-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QTQHFHXMFFVYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-hydroxy-11-methyl-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 (13E)-13-ethylidene-11-methyltricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  中国促智剂石杉碱甲苯类类似物的合成

  摘要：

  从β-四氢萘酮开始，描述了石杉碱甲的苯等排物的短合成，这是一种抗胆碱酯酶的潜在用途，可用于治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99224-4
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 四甲基胍 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 10-hydroxy-11-methyl-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中国促智剂石杉碱甲苯类类似物的合成

  摘要：

  从β-四氢萘酮开始，描述了石杉碱甲的苯等排物的短合成，这是一种抗胆碱酯酶的潜在用途，可用于治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99224-4

文献信息

• Synthesis of huperzine A, its analogs, and their anticholinesterase activity
  作者：Alan P. Kozikowski、Yan Xia、E. Rajarathnam Reddy、Werner Tuckmantel、Israel Hanin、X. C. Tang

  DOI：10.1021/jo00015a014

  日期：1991.7

  Huperzine A is a new alkaloid isolated from the club moss Huperzia serrata (Thunb.) Trev., a Chinese folk medicine. This alkaloid exhibits potent activity as an inhibitor of acetylcholinesterase. Consequently, the compound is presently being investigated in China for the treatment of individuals suffering from various forms of memory impairment including Alzheimer's dementia. Details of the total synthesis of (+/-)-huperzine A are described as well as the preparation of a variety of huperzine analogues including its presumed pharmacophore. The extent of these new compounds to inhibit acetylcholinesterase is presented along with a discussion of the effects of the structural changes on biological activity.