2-(3,7-dimethyloct-6-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 90243-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,7-dimethyloct-6-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-tetrahydropyranyloxy-6-octene；citronellol THP-ether；2H-Pyran, 2-[(3,7-dimethyl-6-octenyl)oxy]tetrahydro-；2-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)oxane
• CAS: 90243-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ARPDULRBXDUJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-dimethyloct-6-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hypochlorite 、 二氧化碳 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 [2,6-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 、 香茅醇 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(3,7-dimethyloct-6-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基四氢吡喃基醚：一种多功能的醇/硫醇保护剂

  摘要：

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.026

文献信息

• Highly selective tetrahydropyranylation/dehydropyranylation of alcohols and phenols using porous phenolsulfonic acid-formaldehyde resin catalyst under solvent-free condition
  作者：Kalyani Rajkumari、Ikbal Bahar Laskar、Anupama Kumari、Bandita Kalita、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

  日期：2020.4

  solvent-free chemoselective tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols is reported herein using mesoporous Phenolsulfonic Acid Formaldehyde Resins as a heterogeneous acid catalyst. The catalyst successfully performed chemoselective protection and deprotection reactions of a wide range of substrates ranging from primary to secondary and tertiary alcohols and also phenols. The reactions were

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。
• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Magnetic Fe₃O₄@silica sulfuric acid nanoparticles promoted regioselective protection/deprotection of alcohols with dihydropyran under solvent-free conditions
  作者：Kalyani Rajkumari、Juri Kalita、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c7ra12458a

  日期：——

  Protection (and deprotection) of hydroxyl groups via tetrahydropyranylation was carried out effectively using a catalytic amount of Fe3O4 supported silica sulphuric acid nanoparticles (Fe3O4@SiO2@SO3H) under solvent-free conditions. The synthesized nanocatalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR etc. A wide range of tetrahydropyranylated alcohol derivatives were synthesized using this heterogeneous

  在无溶剂条件下，使用催化量的Fe 3 O 4负载的二氧化硅硫酸纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @SO 3 H）有效地进行了通过四氢吡喃基化进行的羟基保护（和脱保护）。通过XRD，TEM，FT-IR等对合成的纳米催化剂进行了表征。使用这种多相磁性纳米催化剂，可以在10–20分钟内以高收率合成各种四氢吡喃基化的醇衍生物。另外，也可以使用相同的催化剂在MeOH存在下将四氢吡喃基醚脱保护为母体醇化合物。反应完成后，使用外部磁体很容易将催化剂从反应介质中分离出来，从而改善了整个合成过程。回收催化剂并将其再用于五个连续的反应中，而没有任何明显的活性损失。温和的反应条件，操作简便，无溶剂的条件，高选择性，磁性纳米催化剂的易回收性和高收率可被视为我们程序的优势。
• A mild and efficient chemoselective tetrahydropyranylation of primary alcohols using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、K. Ravinder、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Primary alcohols undergo selective and efficient tetrahydropyranylation in the presence of a catalytic amount of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O存在下，伯醇进行选择性和有效的四氢吡喃基化。
• Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method
  作者：Yoshihiko Matsumoto、Keisuke Mita、Keiji Hashimoto、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00501-7

  日期：1996.7

  The selective cleavage of tetrahydropyranyl (THP), methoxymethyl (MOM), 1-ethoxyethyl (EE), 1-methyl-1-methoxyethyl (MME) and trimethylsilyl (TMS) ether groups with silica-alumina gels prepared by the sol-gel method has been investigated. The deprotection rate follows the order: TMS > MME ⪢ EE > THP ⪢ MOM. The selective deprotection of diol derivatives with mixed protecting groups was achieved efficiently

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。