(4S)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal | 137765-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal
• CAS: 137765-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RGTZAKHEFNMZLR-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙基阳离子环加成中的非对映选择性和区域控制：[3 + 2]或[3 + 4]环加合物的选择性形成。

  摘要：

  手性非对映异构三烯酚1a和1b的分子内霍夫曼-诺里反应表明，可以选择性控制形成[3 + 4]或[3 + 2]环加成物2a和2b。此外，两个反应都表现出高度的非对映选择性。由（-）-S-香茅酚以33％的总产率制备环加成前体1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97680-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙基阳离子环加成中的非对映选择性和区域控制：[3 + 2]或[3 + 4]环加合物的选择性形成。

  摘要：

  手性非对映异构三烯酚1a和1b的分子内霍夫曼-诺里反应表明，可以选择性控制形成[3 + 4]或[3 + 2]环加成物2a和2b。此外，两个反应都表现出高度的非对映选择性。由（-）-S-香茅酚以33％的总产率制备环加成前体1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97680-9

文献信息

• Cyclization into Hydrindanones Using Samarium Diiodide
  作者：Masakazu Sono、Yasuyo Nakashiba、Katsuyuki Nakashima、Motoo Tori

  DOI：10.1021/jo9918450

  日期：2000.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote vinylogous pinacol coupling reaction of aldehyde onto alpha,beta-unsaturated ketones. The diastereoselectivity of 6-endo products was changed by addition of a proton source and/or HMPA and by the reaction temperature. The cyclization reactions described herein provide a general approach to the syntheses of 3,3-dimethylhydrindanes with a cis-relationship

  碘化mar已被用于促进醛醇式频哪醇偶联反应到α，β-不饱和酮上。通过添加质子源和/或HMPA以及通过反应温度来改变6内基产物的非对映选择性。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-4处的OH与C-3a处的质子之间具有顺式关系的3,3-二甲基丙烷的合成的一般方法。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,<i>Callosobruchus maculatus</i>
  作者：Tomonori NAKAI、Arata YAJIMA、Kazuaki AKASAKA、Takayuki KAIHOKU、Miki OHTAKI、Tomoo NUKADA、Hiroshi OHRUI、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.69.2401

  日期：2005.1

  A diastereomeric mixture and the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid (2), a copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus, were synthesized. The stereoisomeric purities of the four synthetic isomers of 2 were determined by the HPLC analyses of their bis-2-(2,3-anthracenedicarboximide)-1-cyclohexyl esters.

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• GIGUERE, RAYMOND J.;TASSELY, SUSAN M.;ROSE, MICHAEL I., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4577-4580
  作者：GIGUERE, RAYMOND J.、TASSELY, SUSAN M.、ROSE, MICHAEL I.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the C1–C20 segment of the microsclerodermins A and B
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.107

  日期：2006.10

  An enantioselective route for the synthesis of key fragment C1–C20 resident in microsclerodermins A and B is described. The route features deoxygenative rearrangement of an hydroxy-alkynoate and a highly enantio- and diastereo-controled iterative dihydroxylation as key reactions, starting from S-(−)-citronellol.

  描述了对映体选择性路线，该路线用于合成驻留在微核蛋白A和B中的关键片段C1-C20。该路线以羟基链烷酸酯的脱氧重排以及高度对映体和非对映体控制的迭代二羟基化为关键反应，从S -（-）-香茅醇开始。