1-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethene | 612824-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene；1-mesityl-1-(p-tolyl)ethene；1-mesityl-1-p-tolyl-ethene；1-Mesityl-1-p-tolyl-aethen；1,3,5-Trimethyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 612824-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: SDYZRFVYRDHEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethene 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-1-p-tolyl-1-(2,4,6-trimethyl-3-nitro-phenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Methylmagnesium Iodide to Mesityl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01233a005
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 、 4-甲苯基乙炔 在 Cu-exchanged tungstophosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  一种高度区域选择性的铜交换钨磷酸催化剂，用于炔烃的加氢芳基化和加氢胺化

  摘要：

  已证明一种有效且可重复使用的铜交换钨磷酸催化剂可分别用于炔烃与多种芳烃和胺衍生物的无溶剂加氢芳基化和加氢胺化反应。该催化剂在两个反应中均显示出极高的活性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.131

文献信息

• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Synthesis of 1,1-diaryl ethylenes by Cu-catalyzed arene C–H addition to aryl acetylenes
  作者：Sachin V. Bhilare、Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.031

  日期：2009.2

  An unprecedented copper-catalyzed C–H addition of arenes to aryl acetylenes provides a facile route to 1,1-diaryl ethylenes in moderate to excellent yields. Arylboronic acids were likewise used along with aryl acetylenes in generating 1,1-diaryl ethylene.

  空前的铜催化芳烃乙炔中的芳烃加氢为中，优收率的1,1-二芳基乙烯提供了一条简便的途径。在产生1，1-二芳基乙烯时，芳基硼酸也与芳基乙炔一起使用。
• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Extended Lifetimes of Gold(III) Chloride Catalysts using Copper(II) Chloride and 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl (TEMPO)
  作者：Tyler A. Graf、Thomas K. Anderson、Ned B. Bowden

  DOI：10.1002/adsc.201000859

  日期：2011.5.9

  catalytic amounts, but the gold catalyst decomposed and had little to no reactivity when a second set of piperidine, phenylacetylene, and benzaldehyde was added after the reaction was complete. Thus, only one cycle was possible with gold(III) chloride. The addition of TEMPO and copper(II) chloride to reactions with gold(III) chloride maintained the catalytic activity of gold for up to 33 cycles. This

  加入数当量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）和催化量的氯化铜（II），氯化金（III）催化剂的周转量增加了3,300％。哌啶，苯乙炔和苯甲醛之间的三组分偶联反应以定量转化产生炔丙基胺，当以催化量添加氯化金（III）时分离出产率，但第二套金催化剂分解且几乎没有反应性反应完成后，加入哌啶，苯乙炔和苯甲醛。因此，氯化金（III）只能进行一个循环。在与氯化金（III）的反应中添加TEMPO和氯化铜（II）可使金的催化活性保持多达33个循环。