ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate | 86867-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-(formylphenyl)acrylate；Ethyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 86867-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YTQRPRCIESSITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl [(E)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联亨利/ oxa-Michael路线合成1,3-二取代-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃系统

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.123

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of <i>in situ</i> Generated Hemithioacetals: Access to 1,3-Disubstituted Phthalans
  作者：Utpal Nath、Deepan Chowdhury、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701518

  日期：2018.4.17

  The first nonenzymatic DKR reaction of hemithioacetals is developed. Hemithioacetals were formed in situ via thiol addition and subsequently underwent an intramolecular oxa‐Michael reaction. The scope of the reaction was quite broad ranging from aliphatic to aromatic substituents and 1,3‐disubstituted‐1,3‐dihyroisobenzofuran products were obtained in good yields with moderate diastereoselectivities

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-bis(α,β-unsaturated carbonyl)-isoindolines from aldehydes and phenacyl azides under metal free conditions
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ahmed Kamal、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d1cc02884g

  日期：——

  Here in the present manuscript, we report our observation of an unprecedented stereoselective synthesis of 2H-isoindolin-1,3-ylidenes from 2-(formylphenyl)acrylates and phenacylazide in the presence of piperidine. Unlike in our previous findings, in which we accessed 3-keto-isoquinolines from the same starting materials under slightly modified reaction conditions, this unexpected one-pot tandem reaction

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。