2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol | 81168-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: (2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)methanol；2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]benzyl alcohol；1-(t-Butyldimethylsilyloxy)methyl-2-(hydroxymethyl)benzene；2-[(Tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]benzylalcohol；[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methanol
• CAS: 81168-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: RCLKRJCBLSQBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol 在 Oxone 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 苯酞
  参考文献：
  名称：

  Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage

  摘要：

  A highly efficient, mild, and simple protocol is presented for the tandem OsO4-mediated oxidative cleavage/oxidative lactonization of alkenols to lactones. The protocol couples the OsO4-catalyzed oxidative cleavage of olefins with Oxone as the co-oxidant with the direct oxidation of aldehydes in alcoholic solvents to their corresponding esters.

  DOI：

  10.1021/ol035057f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。

  公开号：

  WO2020163673A1

文献信息

• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Non-Acyl Sulfamate Inhibitors of the Adenylate-Forming Enzyme MenE
  作者：Christopher E. Evans、Yuanyuan Si、Joe S. Matarlo、Yue Yin、Jarrod B. French、Peter J. Tonge、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00003

  日期：2019.4.9

  sulfamoyladenosines (acyl-AMS) have been used extensively to inhibit adenylate-forming enzymes that are involved in a wide range of biological processes. These acyl-AMS inhibitors are nonhydrolyzable mimics of the cognate acyl adenylate intermediates that are bound tightly by adenylate-forming enzymes. However, the anionic acyl sulfamate moiety presents a pharmacological liability that may be detrimental to cell permeability

  N-酰基氨磺酰基腺苷（酰基-AMS）已被广泛用于抑制参与广泛生物学过程的腺苷酸形成酶。这些酰基-AMS抑制剂是同源的酰基腺苷酸中间体的不可水解模拟物，这些中间体被形成腺苷酸的酶紧密结合。但是，阴离子酰基氨基磺酸酯部分具有药理作用，可能不利于细胞通透性和药代动力学特征。我们之前已经开发了酰基氨基磺酸酯OSB-AMS（1）作为形成腺苷酸化酶MenE的有效抑制剂，MenE是细菌性甲基萘醌生物合成所需的邻琥珀酰苯甲酸酯-CoA（OSB-CoA）合成酶。在这里，我们报告了使用计算对接开发MenE的新型，非酰基氨基磺酸盐抑制剂。发现与间苯醚连接的类似物（5）是最有效的抑制剂（IC50 = 8μM; Kd = 244 nM），并且确定了其X射线共晶体结构以表征其结合模式。计算预测。这项工作为将来开发其他形成腺苷酸的酶的非酰基氨基磺酸盐抑制剂提供了框架。
• Synthesis of Novel Isochromene Derivatives by Tandem Ugi Reaction/Nucleophilic Substitution
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Francesco Casuscelli、Giuseppe Guanti、Farah Naz、Renata Riva、Paola Zito

  DOI：10.1055/s-0029-1218553

  日期：2010.1

  Unprecedented 3-amino-4-amido-1H-isochromenes have been prepared in three steps from protected ortho-(hydroxy­methyl)benzaldehyde, with the introduction of three diversity inputs, through a Ugi reaction followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  前所未有的3-氨基-4-酰胺基-1H-异色满类化合物，通过从保护性的邻(羟甲基)苯甲醛出发，经过三步反应制备得到，其中包括引入三个多样性输入的尤吉反应，以及随后的分子内亲核取代反应。
• Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes
  作者：Chun-Hua Yang、Meng Han、Wenyan Li、Ningning Zhu、Zhenzhen Sun、Junjie Wang、Zhantao Yang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01685

  日期：2020.7.2

  Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl3 as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl3 and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。