tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: 3-(2-Formylphenyl)propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AXPDMCJJNSJNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Olefination of N-Sulfonyl Imines: Synthesis of Ortho-Olefinated Benzaldehydes

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed olefination of N-sulfonyl imines using acrylates and styrenes has been achieved for the synthesis of ortho-olefinated benaldehydes. This reaction proceeds via a chelation assisted C-H olefination/in situ hydrolysis process.

  DOI：

  10.1021/ol403178a

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。
• Copper Catalyzed One-Pot Three-Component Imination–Alkynylation–aza-Michael Sequence: Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 1,3-Disubstituted Isoindolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Braja Gopal Das、Sadhna Shah、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01507

  日期：2019.7.5

  An enantio- and diastereoselective syntheses of 1, 3-disubstituted isoindolines and tetrahydroisoquinolines via CuI-Pybox-diPh catalyzed one-pot imination–alkynylation–aza-Michael sequence has been reported. The three-component reaction produces one C–C and two C–N bonds sequentially with high yield (up to 92%), enantioselectivity (up to 99%), and diastereoselectivity (up to 9:1) in a single operation

  已经报道了通过Cu I -Pybox-diPh催化的一锅式胺化-炔基化-氮杂-迈克尔序列对1，3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映体选择性合成。三组分反应在一次操作中依次产生一个C–C和两个C–N键，且产率高（高达92％），对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达9：1）。此外，已经通过LiAlH 4的酯还原和炔烃官能度的氢化而不丧失立体选择性证明了该产品的合成效用。
• Rhodium‐catalyzed <i>ortho</i> ‐C‐H olefination of aromatic aldehydes employing transient directing strategy
  作者：Xi Liu、Zhonghao Wang、Qun Chen、Ming‐yang He、Liang Wang

  DOI：10.1002/aoc.4039

  日期：2018.2

  A Rhodium(III)‐catalyzed ortho‐C‐H olefination of aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of TsNH2 has been developed. The in situ generated imine intermediate from aldehyde and TsNH2 worked as a transient directing group. Both electron‐rich and electron‐deficient aromatic aldehydes were tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Importantly, the present

  在催化量的TsNH 2存在下，铑（III）催化的芳族醛的邻-C-H烯化反应。该原位生成的亚胺从醛和TsNH中间体2当过瞬态定向基团。富电子和缺电子的芳族醛都可以接受，从而以中等到良好的产率提供相应的产物。重要的是，本方案提供了以醛作为简单起始原料的直接进入烯烃化芳族醛的途径。
• 1.4-dihydro pyridines
  申请人：Glaxo, S.p.A.

  公开号：US05011848A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Compounds are described of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.4 independently represent a C.sub.1-4 alkyl group; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent a C.sub.1-6 straight or branched alkyl chain which may be interrupted by an oxygen atom; R.sub.5 represents a straight or branched chain C.sub.1-13 alkyl group or a C.sub.5-8 cycloalkyl group which may be substituted by a C.sub.1-3 alkyl substitutent; The compounds represented by formula (I) reduce intracellular calcium ion concentration by limiting transmembranal calcium ion influx and thus may be useful for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension.

  化合物的式子为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.4分别独立表示C.sub.1-4烷基；R.sub.2和R.sub.3独立表示C.sub.1-6直链或支链烷基链，可能被氧原子中断；R.sub.5表示直链或支链C.sub.1-13烷基或C.sub.5-8环烷基，可能被C.sub.1-3烷基取代。式(I)表示的化合物通过限制跨膜钙离子通量来降低细胞内钙离子浓度，因此可用于治疗心血管疾病，如高血压。