methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 188254-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-dideoxy-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 188254-03-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: CQZFMGLZAQUZKY-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  通向4 C-支链糖的一般路线。甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00101-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海分枝杆菌脂寡糖组装的反应性立体选择性图谱。

  摘要：

  由于缺乏对构成构件的反应性和它们参与的反应的立体选择性的了解，呈现罕见结构基序和顺式糖苷键的复杂细菌聚糖的组装受到严重阻碍。我们在这里报告了一种绘制碳水化合物构建块反应性的策略，并将其应用于了解细菌糖、石竹糖（一种稀有的 C12 单糖，含有特征性四取代立体中心）的反应性。我们通过一系列系统的糖基化，结合使用实验和计算技术检测和表征不同的反应中间体，绘制了石竹糖供体和受体糖苷的反应性-立体选择性关系。从这些研究中获得的见解使得能够合理设计具有组装海分枝杆菌脂寡糖片段所需特性的构件。

  DOI：

  10.1002/anie.202010280

文献信息

• Relative Configuration and Synthesis of a New C-4 Branched Sugar, a Component of the Lipooligosaccharide LOS-III fromMycobacterium gastri
  作者：Jacques Longépé、Jacques Prandi、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.199700721

  日期：1997.2.3