(3aS,6R,6aR)-3,6-二甲基-4,5,6,6A-四氢-1(3aH)-二并环戊烯酮 | 389599-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aS,6R,6aR)-3,6-二甲基-4,5,6,6A-四氢-1(3aH)-二并环戊烯酮
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 389599-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PLLWKYZJQPQVBK-GTNGPMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-3,6-二甲基-4,5,6,6A-四氢-1(3aH)-二并环戊烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R,8R)-2,8-dimethyltricyclo[5.3.0.0^2,5]dec-6-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的化学相关和对映体特异性合成来修订三环倍半萜烯（+）-甲硅油的绝对构型。

  摘要：

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。

  DOI：

  10.1039/b101579f
• 作为产物：
  描述：

  endo,endo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 在 platinum(IV) oxide 、 Amano Lipase PS-30 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 甲基叔丁基醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3aS,6R,6aR)-3,6-二甲基-4,5,6,6A-四氢-1(3aH)-二并环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜碳氢化合物（+）-和（-）-煤油的对映选择性全合成。天然产品的绝对配置

  摘要：

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00288-x

文献信息

• Enantioselective total syntheses of the novel tricyclic sesquiterpene hydrocarbons (+)- and (−)-kelsoene. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00288-x

  日期：2001.4

  lipase-catalysed kinetic resolution of endo,endo–cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol rac-3 has provided ready access to bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diones (−)-2 and (+)-2 of high enantiomeric purity. These C2-symmetric diones have been further elaborated to the sesquiterpene hydrocarbon (+)-kelsoene 1 and ent-kelsoene (−)-1, respectively, thereby establishing the absolute configuration of the natural product

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。
• ——
  作者：Sonja Fietz-Razavian、Stefan Schulz、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101579f

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the recently identified sesquiterpene (+)-kelsoene was revised by chemical correlation with (R)-(+)-pulegone; the correct structure is (1R,2S,5R,6R,7R,8S)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0 (2,5)]decane.

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。