(3aS,5aS,9aR,9bR)-3a-羟基-7,9a,9b-三甲基-1,2,4,5a,8,9-六氢环戊烯并[c]苯并吡喃-3-酮 | 90044-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (3aS,5aS,9aR,9bR)-3a-羟基-7,9a,9b-三甲基-1,2,4,5a,8,9-六氢环戊烯并[c]苯并吡喃-3-酮
• 英文名称: sambucoin
• 英文别名: (3aS,5aS,9aR,9bR)-3a-hydroxy-7,9a,9b-trimethyl-1,2,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-3-one
• CAS: 90044-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ALCGWQGTELZSPT-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isotrichodiol 在 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 144.5h， 生成 (3aS,5aS,9aR,9bR)-3a-羟基-7,9a,9b-三甲基-1,2,4,5a,8,9-六氢环戊烯并[c]苯并吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  修订三端二醇、三端三醇和相关化合物的立体化学，以及它们在单端孢霉烯真菌毒素生物合成中的作用

  摘要：

  摘要 Trichodiol 和 trichotriol 显示具有 9β-羟基（单端孢霉烯编号），而不是文献中引用的 9α-羟基。其他相关的单丁二烯衍生物中的 C-9 构型也需要重新分配。具有 9β-羟基的化合物在用酸处理时很容易转化为 9β-和 9α-羟基异构体的混合物，通常比例约为 4:1。假设烯丙基碳正离子中间体，并且相同的碳正离子可以从11-羟基类似物，如异丁二醇。在 2-羟基存在下发生环化为单端孢霉烯。天然存在的三滴菌醇（在玫瑰毛滴虫中）和滴滴三醇（在镰刀菌中）的 9β- 和 9α-异构体表明这些分别是异滴菌二醇和异滴虫三醇的酸催化异构化的结果，通过适当的碳正离子。因此，单端孢霉烯和单端孢霉烯可能是人工制品而不是生物合成中间体。竞争性饲养实验的结果证实了这一点，该结果表明异丁二醇并入单端孢霉烯中不受三端二醇的影响，而仅受三端三醇的影响很小。异滴虫三醇确实抑制了掺入，因此现在提出通向

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80114-t

文献信息

• Revision of the stereochemistry in trichodiol, trichotriol and related compounds, and concerning their role in the biosynthesis of trichothecene mycotoxins
  作者：Andrew R. Hesketh、Barrie W. Bycroft、Paul M. Dewick、John Gilbert

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80114-t

  日期：1992.12

  Cyclization to trichothecenes occurs in the presence of a 2-hydroxyl. The natural occurrence of both 9β- and 9α-isomers of trichodiol (in Trichothecium roseum ) and of trichotriol (in Fusarium culmorum ) suggests these result from acid-catalysed isomerization of isotrichodiol and isotrichotriol, respectively, via the appropriate carbocations. Accordingly, trichodiol and trichotriol are probably artefacts

  摘要 Trichodiol 和 trichotriol 显示具有 9β-羟基（单端孢霉烯编号），而不是文献中引用的 9α-羟基。其他相关的单丁二烯衍生物中的 C-9 构型也需要重新分配。具有 9β-羟基的化合物在用酸处理时很容易转化为 9β-和 9α-羟基异构体的混合物，通常比例约为 4:1。假设烯丙基碳正离子中间体，并且相同的碳正离子可以从11-羟基类似物，如异丁二醇。在 2-羟基存在下发生环化为单端孢霉烯。天然存在的三滴菌醇（在玫瑰毛滴虫中）和滴滴三醇（在镰刀菌中）的 9β- 和 9α-异构体表明这些分别是异滴菌二醇和异滴虫三醇的酸催化异构化的结果，通过适当的碳正离子。因此，单端孢霉烯和单端孢霉烯可能是人工制品而不是生物合成中间体。竞争性饲养实验的结果证实了这一点，该结果表明异丁二醇并入单端孢霉烯中不受三端二醇的影响，而仅受三端三醇的影响很小。异滴虫三醇确实抑制了掺入，因此现在提出通向