methyl 6-deoxy-α-D-talopyranoside | 1128-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-D-talopyranoside
• 英文别名: α-D-6dTalp-(1->OMe；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1128-40-1；1198-82-9；2592-55-4；5155-43-1；6340-52-9；10503-91-0；14009-07-5；14687-15-1；14917-55-6；15814-59-2；24332-98-7；34299-65-5；42214-00-6；42214-11-9；57783-34-3；57783-36-5；57783-38-7；57783-40-1；57783-42-3；58525-46-5；58525-47-6；58525-48-7；62182-01-8；62182-02-9；63864-94-8；65310-00-1；65941-62-0；68069-80-7；71116-57-9；72274-54-5；72274-55-6；73036-22-3；83198-64-5；85505-15-3；102517-74-8；109718-80-1；109718-81-2；125280-09-3；129172-95-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-JAIWFUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-α-D-talopyranoside 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有d-甘露聚糖构型的衍生物中4-磺酰氧基的亲核取代反应

  摘要：

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80099-9

文献信息

• Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid Isolated from the Marine Sponge <i>Caminus sphaeroconia</i>
  作者：Roger G. Linington、Marilyn Robertson、Annick Gauthier、B. Brett Finlay、Rob van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol0268337

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Extracts of the marine sponge Caminus sphaeroconia showed potent activity in a screen for bacterial type III secretion inhibitors. Bioassay guided fractionation of the extract led to the isolation of the novel antimicrobial glycollpid caminoside A (1). The structure of caminoside A was elucidated by analysis of spectroscopic data and chemical degradation.
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacement-reactions of the 4-sulfonyloxy group in derivatives having the d-manno configuration
  作者：Daniel Cicero、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80099-9

  日期：1991.4

  4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (18), and methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (19), which are evidently formed by intramolecular displacement of the 4-sulfonate by backside attack of the C-2 benzoyloxy substituent, followed by benzoyl migration. The structure of compounds 17–19 was established by spectroscopic analysis, and then chemically confirmed. Although compound 14 decomposed

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在