2,4,6-三异丙基苯硼酸 | 154549-38-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基苯硼酸
• 中文别名: 2,4,6-三异丙基苯硼酸(含数量不等的酸酐)；(2,4,6-三异丙基苯基)硼酸
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylphenylboronic acid
• 英文别名: 2,4,6-triisopropylbenzeneboronic acid；(2,4,6-Triisopropylphenyl)boronic acid；[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 154549-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₂
• mdl: MFCD02683099
• 分子量: 248.173
• InChiKey: FGFYEKLWZBTLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165°C
• 沸点：
  346.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

2,4,6-三异丙基苯硼酸 (含数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,6-Triisopropylphenylboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,6-三异丙基苯硼酸 (含数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 154549-38-9
2,4,6-三异丙基苯硼酸 (含数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 2,4,6-Triisopropylbenzeneboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
分子式： C15H25BO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 165°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,4,6-三异丙基苯硼酸用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-[6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-yl]-N-[[4-[[[6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-yl]methylideneamino]methyl]phenyl]methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基吡啶）配体负载的双核镍配合物的形成和二硫化碳反应性中的立体和电子效应

  摘要：

  我们正在开发用于协同激活杂丙二烯的双金属平台。为了实现这一目标，我们设计了双新的家庭（亚氨基吡啶）（（ñ，ñ '1,1' - （1,4-亚苯基）二（ñ - （吡啶-2-基亚甲基）甲胺）和ñ，ñ '-1,1'-（1,4-亚苯基）双（N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）甲胺））二镍配合物，合成了它们的CS 2化合物，并研究了它们的反应性。 ）配体L与Ni（COD）2反应形成Ni 2（L）2络合物或Ni 2（L）（COD）2配合物作为配体前体的空间和电子性质的函数。产品结构披露了Ni 2（L）（COD）2物种的抗几何结构和Ni 2（L）2络合物的螺旋（抗）结构。将CS 2添加到Ni 2（L）（COD）2中，或在L与2当量的Ni（COD）的一锅反应中，获得高收率的二硫化碳加合物Ni 2（L）（CS 2）2）2和CS 2。Ni 2（L）（CS 2）2配合物具有很高的柔韧性，在固态时显示顺式和反式构象（最短的S-

  DOI：

  10.1021/om400187v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以57%的产率得到2,4,6-三异丙基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Aryl Boronates with 3-Iodo-4-methoxybenzoic Acid Methylester

  摘要：

  The cross-coupling reaction of 3-iodo-4-methoxybenzoic acid methylester with sterically hindered arylboronic esters and especially 5,5-dimethyl-2-mesityl-1,3,2-dioxaborinane, is reported. The optimisation of the process in order to obtain biaryls in good yield by using anhydrous benzene at reflux and sodium phenoxide in the presence of 0.06 equiv. of Pd(PPh3)(4) is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00928-5
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 2,4,6-三异丙基苯硼酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到(S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘
  参考文献：
  名称：

  脱羧碘化和 Suzuki-Miyaura 偶联反应获得手性 3,3'-二芳基-1,1'-双-2-萘酚

  摘要：

  通过对 BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物进行脱羧碘化，然后使用一锅法进行 Suzuki-Miyaura 偶联，可有效合成对映体纯的 3,3'-双芳基化 BINOL。脱羧碘化是用BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物在纯条件下使用碘作为末端氧化剂和廉价获得的K 3 PO 4作为碱来进行的。该方案使用芳基硼酸通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应促进在联萘系统的 3,3'-位引入芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02020

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• [EN] LUMINESCENT DIAZABENZIMIDAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DIAZABENZIMIDAZOLE CARBÈNE-MÉTAL LUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to metal-carbene complexes of the general formula (I), where variable M is Ir or Pt and that are characterized by variable R being a group of formula (a). The complexes are used in organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes), illuminating elements, stationary visual display units and in material layers as emitter, charge transport material and/or charge or exiton blocker.

  本发明涉及通式（I）的金属-卡宾配合物，其中变量M是Ir或Pt，并且其特征在于变量R是具有结构式（a）的基团。这些配合物用于有机电子设备，特别是OLED（有机发光二极管）、照明元件、固定视觉显示单元，以及作为发射体、载流子传输材料和/或载流子或激子阻挡层的材料层中。
• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• An Efficient Method for Sterically Demanding Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Qing Zhao、Chengxi Li、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/chem.201203898

  日期：2013.2.11

  An efficient method for sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions has been developed with two catalysts, Pd/BI‐DIME (see scheme) and Pd/phenanthrene‐based ligand. The Pd/BI‐DIME catalyst facilitates the syntheses of extremely hindered biaryls bearing ortho‐isopropyl substituents. The other catalyst is efficient for the synthesis of functionalized tetra‐ortho‐substituted biaryls at low

  已经开发出了一种有效的空间要求苛刻的Suzuki-Miyaura偶联反应的方法，该方法使用两种催化剂，Pd / BI-DIME（参见方案）和Pd /菲基配体。Pd / BI-DIME催化剂促进了带有邻-异丙基取代基的受阻极强的芳基化合物的合成。另一种催化剂可在低催化剂负载下有效合成官能化的四邻位取代联芳基。