2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol | 81559-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 81559-37-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KMBICUOTOWQGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl 2-((1S,2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Enantiopure cycloalkane fused tetrahydropyrans through domino Michael–ketalizations with organocatalysis
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kundarapu Mallikarjun、Gangireddy Pavankumarreddy、Kakita Veeramohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b904662c

  日期：——

  Enantiopure cyclohexane fused tetrahydropyrans have been synthesized using domino Michael–ketalization under organocatalysis.

  已通过有机催化剂下的多米诺迈克尔-酮化反应合成了手性纯的环己烷融合四氢吡喃。
• Switching Electrophile Intermediates to Nucleophiles: Michael and Oxa-Diels–Alder Reactions to Afford Polyoxy-Functionalized Piperidine Derivatives with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00735

  日期：2020.4.3

  Michael, Michael-annulation, and oxa-Diels–Alder reactions of carbohydrate derivatives that afford polyoxy-functionalized piperidine derivatives bearing tetrasubstituted carbon at the 3-position of the piperidine ring are reported. Iminium ions generated from carbohydrate derivatives with amines were converted to enamines in situ, which acted as nucleophiles. As a result, substituents were introduced at

  据报道，碳水化合物衍生物的迈克尔，迈克尔环化和氧杂-狄尔斯-阿尔德反应可提供在哌啶环的3位带有四取代碳的多氧官能化哌啶衍生物。由碳水化合物衍生物与胺生成的亚胺离子被原位转化为烯胺，它们充当亲核试剂。结果，在带有多氧基的哌啶的3-位或2-和3-位引入取代基。该策略将对药物发现工作有用。
• Stoichiometric Reactions of Enamines Derived from Diphenylprolinol Silyl Ethers with Nitro Olefins and Lessons for the Corresponding Organocatalytic Conversions - a Survey
  作者：Dieter Seebach、Xiaoyu Sun、Marc-Olivier Ebert、W. Bernd Schweizer、Nirupam Purkayastha、Albert K. Beck、Jörg Duschmalé、Helma Wennemers、Takasuke Mukaiyama、Meryem Benohoud、Yujiro Hayashi、Markus Reiher

  DOI：10.1002/hlca.201300079

  日期：2013.5

  nitro‐ethenes), and nitro enamines derived from γ‐nitro aldehydes (6, often formed after longer reaction times). The same types of products were shown to be formed, when the reactions were carried out with peptides H‐Pro‐Pro‐Xaa‐OMe that lack an acidic H‐atom. Functionalized components such as alkoxy enamines, nitro‐acrylates, acetamido‐nitro‐ethylene, or hydroxylated nitro olefins also form products carrying

  研究了由醛和二苯基-脯氨醇甲硅烷基醚（多种有机催化过程的中间体）制得的烯胺与硝基烯烃的化学计量反应。如上个世纪报道的简单非手性和手性烯胺，其产物为环丁烷（4个带有单取代的硝基乙烯），二氢恶嗪N-氧化物衍生物（5个带有双取代的硝基乙烯）和衍生自γ-硝基的硝基烯胺醛（6，通常是在更长的反应时间后形成的）。当使用缺乏酸性H原子的肽H‐Pro‐Pro‐Xaa‐OMe进行反应时，表明会形成相同类型的产物。诸如烷氧基烯胺，硝基丙烯酸酯，乙酰胺基硝基乙烯或羟基化的硝基烯烃等功能化组分也形成带有二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为取代基的产物。所有这些产物必须被认为是相应催化反应的中间体。对它们的化学性质的研究为速率，条件，催化剂的静止状态或不可逆的陷阱和/或相应的有机催化过程的局限性提供了有用的提示。还描述了烷氧基烯胺结构的高级DFT和MP2计算以及环丁烷离解的热力学数据。用化学计量制备的中间体获得的某些结果与以前的机理建议和假设不兼容。
• Asymmetric catalytic [4 + 1] annulations catalyzed by quinidine: enantioselective synthesis of multi-functionalized isoxazoline N-oxides
  作者：Zhi-Wei Guo、Jian-Wu Xie、Ce Chen、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26165k

  日期：——

  multi-functionalized isoxazoline N-oxides with three stereogenic centers including adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been developed. Notably, the unexpected product ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(5,5-diacetyl-3-((methylsulfonyl)oxy)-4-phenylisoxazolidin-3-yl)acetate (8) bearing a quaternary stereocenter and two tertiary stereocenters was obtained from the undocumented 5,

  具有高区域，化学，非对映和对映选择性的有机催化[4 +1]与Morita–Baylis–Hillman加合物的2-卤代-1,3-二羰基化合物的环化反应，可通过商业途径获得，成本低 奎尼丁用于制备具有三个立体生成中心，包括相邻的季和叔立体中心的合成独特的和医学上多功能的异恶唑啉N-氧化物。值得注意的是，意想不到的产品2-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-（5,5-二乙酰基-3-（（甲基磺酰基）氧基）-4-苯基异恶唑烷-3-基）乙酸乙酯（8）从未记录的5,5-二乙酰基-3-（2-乙氧基-1-羟基-2-氧代乙基）-4-苯基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物中获得了具有一个四级立体中心和两个三级立体中心的化合物（4ba）。
• Strategic applications of Baylis–Hillman adducts to general syntheses of 3-nitroazetidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob06274c

  日期：——

  A novel one-pot highly diastereoselective synthesis of substituted 3-nitroazetidines via an anionic domino process is described. The synthesis involves a high yielding annulation of Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes with either N-aryl/tosylphosphoramidates or N-aryl/tosylphosphoramidates in combination with a task-specific ionic liquid [bmim][X–Y] to afford the corresponding 1,2,3-tri- and

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。