(E)-1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-o-tolyl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-o-tolyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: JHGJGXPSKQPIFK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-o-tolyl-propenone 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-(2-o-tolyl-chroman-6-yloxy)-thiazole-5-carboxylic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式I中Ar、R2、R3和R4所定义的取代的2-(色甘醇-6-氧基)-噻唑。公式I的化合物是钠钙交换蛋白(NCX)的抑制剂，特别是亚型1的钠钙交换蛋白(NCX1)，适用于治疗细胞内钙稳态紊乱的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。此外，该发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2013037724A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-o-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式I中Ar、R2、R3和R4所定义的取代的2-(色甘醇-6-氧基)-噻唑。公式I的化合物是钠钙交换蛋白(NCX)的抑制剂，特别是亚型1的钠钙交换蛋白(NCX1)，适用于治疗细胞内钙稳态紊乱的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。此外，该发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2013037724A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMAN-6-YLOXY-CYCLOALKANES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] CHROMAN-6-YLOXY-CYCLOALCANES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014135674A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to substituted chroman-6-yloxy-cycloalkanes of the formula (I) in which Ar, R1 to R4, p and q are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的取代基氧基环己烷化合物，其中Ar、R1至R4、p和q如权利要求中所定义。式(I)的化合物是钠钙交换体抑制剂（NCX）, 特别是亚型1的钠钙交换体（NCX1）的抑制剂，适用于治疗细胞内钙离子平衡受到干扰的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。此外，本发明还涉及制备式(I)的化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：CZECHTIZKY Werngard

  公开号：US20130065859A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula I, in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula I are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的取代2-(色甘醇-6-氧基)-噻唑衍生物，其中Ar、R2、R3和R4如权利要求中所定义。式I的化合物是钠-钙交换蛋白（NCX）的抑制剂，特别是亚型1的钠-钙交换蛋白（NCX1），适用于处理细胞内钙离子稳态受扰的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。本发明还涉及制备式I的化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION 2-(CHROMAN-6-YLOXY) ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013037388A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula (I), in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的取代2-(色苷-6-氧基)-噻唑，其中Ar、R2、R3和R4如权利要求中所定义。式(I)的化合物是钠钙交换蛋白(NCX)的抑制剂，特别是钠钙交换蛋白的亚型1(NCX1)的抑制剂，并适用于治疗细胞内钙离子稳态紊乱的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。此外，该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis of peripheral and non-peripheral substituted metallophthalocyanines containing (E)-3-(5-bromo-2-hydroxphenyl)-1-o-tolyprop-2-en-1-one: Investigation of the photophysical and photochemical properties
  作者：Halit Kantekin、Gülpınar Sarkı、İpek Ömeroğlu、Halise Yalazan、Nuran Kahriman、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119474

  日期：2021.5

  In this study, the novel peripherally (5–7) and non-peripherally (9–11) metallo (zinc, magnesium and lead) phthalocyanine derivatives were synthesized from their (E)-4-(4-bromo-2-(3-oxo-3-o-tolyprop-1-enyl)phenoxy) substituted phthalonitrile precursors (4 and 8). These novel phthalocyanine derivatives including chalcone groups were characterized by spectroscopic techniques such as FT-IR, UV–vis, 1H

  在这项研究中，外周新颖（5 - 7）和非外周（9 - 11）的金属（锌，镁和铅）酞菁衍生物是从它们的（合成的ë）-4-（4-溴-2-（3-氧代-3- ö -tolyprop -1-烯基）苯氧基）取代的邻苯二甲腈的前体（4和8）。这些新颖的包括查尔酮基的酞菁衍生物通过光谱技术进行了表征，例如FT-IR，UV-vis，1 H NMR，131 H NMR和MALDI-TOF质谱。在下一阶段，在DMSO中搜索合成化合物的光物理和光化学性质，在生物应用中一定浓度下不会引起毒性作用。研究的结果表明，酞菁配合物在DMSO溶液中没有聚集。
• SUBSITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXYL)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi

  公开号：US20140243292A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula I, in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula I are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的取代2-(色烯-6-氧基)-噻唑，其中Ar，R2，R3和R4如权利要求所定义。公式I化合物是钠钙交换器（NCX）的抑制剂，特别是钠钙交换器亚型1（NCX1）的抑制剂，并适用于治疗细胞内钙离子稳态受到干扰的多种疾病，如心律失常，心力衰竭和中风。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的制药组合物。