2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 117253-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl-2,3,6-tri-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 117253-05-1
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: LQFPSBRSSRUOGE-HXBJCGEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Structure-Activity Relationship Study of the Neuritogenic Potential of the Glycan of Starfish Ganglioside LLG-3 ‡
  作者：Megumi Yamagishi、Ritsuko Hosoda-Yabe、Hideki Tamai、Miku Konishi、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Tomio Yabe、Hiromune Ando、Makoto Kiso

  DOI：10.3390/md13127062

  日期：——

  LLG-3 is a ganglioside isolated from the starfish Linchia laevigata. To clarify the structure-activity relationship of the glycan of LLG-3 toward rat pheochromocytoma PC12 cells in the presence of nerve growth factor, a series of mono- to tetrasaccharide glycan derivatives were chemically synthesized and evaluated in vitro. The methyl group at C8 of the terminal sialic acid residue was crucial for

  LLG-3是从海星Linchia laevigata中分离出来的神经节苷脂。为了阐明在神经生长因子存在下LLG-3聚糖对大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞的构效关系，化学合成了一系列单糖至四糖聚糖衍生物，并在体外进行了评估。末端唾液酸残基C8处的甲基对于神经形成活性至关重要，而末端三糖部分是最小的活性基序。此外，三糖还通过有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导刺激人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的神经形成。加入1或10 nM三糖可迅速诱导细胞外信号调节激酶（ERK）1/2的磷酸化。刺激后5分钟，磷酸化ERK与ERK的比例达到最大值，然后逐渐下降。但是，三糖不会诱导明显的Akt磷酸化。这些作用通过用MAPK抑制剂U0126进行预处理而消除，该抑制剂可抑制酶MEK1和MEK2。此外，U0126剂量依赖性地响应于三糖而抑制ERK 1/2的磷酸化。因此，我们得出结论，三糖通过MAPK / ERK信
• Application of β-1,4-galactosyltransferase in the synthesis of complex branched-chain oligosaccharide mimics of fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：Jutta Niggemann、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1039/a804272a

  日期：——

  The chemoenzymic synthesis is described of β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2CHCH2) 32 and β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcpNAc-(1→ O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2- CHCH2) 33, representing hexa- and octasaccharide mimics of fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 polysaccharide. In a chemical

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现
• Synthesis of Gb ₃ Glycosphingolipids with Labeled Head Groups: Distribution in Phase‐Separated Giant Unilamellar Vesicles
  作者：Jeremias Sibold、Katharina Kettelhoit、Loan Vuong、Fangyuan Liu、Daniel B. Werz、Claudia Steinem

  DOI：10.1002/anie.201910148

  日期：2019.12.2

  sphingosine backbone. The synthetic Gb3 glycosphingolipids were reconstituted into coexisting liquid-ordered (lo )/liquid-disordered (ld ) giant unilamellar vesicles (GUVs), and STx binding was verified by fluorescence microscopy. Gb3 with the C24:0 fatty acid partitioned mostly in the lo phase, while the unsaturated C24:1 fatty acid distributes more into the ld phase. The α-hydroxylation does not influence

  受体脂质Gb3负责将志贺毒素（STx）特异性内化到细胞中。Gb3的头基定义了STx结合的特异性，并且具有不同脂肪酸的主链有望影响其在膜内的定位，从而影响膜的组织和蛋白质的内在化。为了研究这种影响，合成了一组标有BODIPY荧光团标记在头部基团上的Gb3糖鞘脂。将C24脂肪酸，饱和的，不饱和的，α-羟基化的衍生物及其组合连接至鞘氨醇主链。合成的Gb3糖鞘脂被重构为共存的液体有序（lo）/液体无序（ld）巨型单层囊泡（GUVs），并通过荧光显微镜验证了STx的结合。带有C24的Gb3：0脂肪酸主要在lo相中分配，而不饱和C24：1脂肪酸则更多地分配到ld相中。α-羟基化不影响其分配。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure
  作者：Hiroshi Tanaka、Ryota Takeuchi、Mitsuru Jimbo、Nami Kuniya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201203865

  日期：2013.2.25

  The synthesis and biological evaluation of the Forssman antigen pentasaccharide and derivatives thereof by using a one‐pot glycosylation and polymer‐assisted deprotection is described. The Forssman antigen pentasaccharide, composed of GalNAcα(1,3)GalNAcβ(1,3)Galα(1,4)Galβ(1,4)Glc, was recently identified as a ligand of the lectin SLL‐2 isolated from an octocoral Sinularia lochmodes. The chemo‐ and

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1
• Synthesis of 3′- and 4′-deoxyfluorolactose and its Me3SiCH2CH2 and ceramide derivatives
  作者：Tomas Ekberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84065-e

  日期：1993.10

  (2-Trimethylsilyl)ethyl (Me3SiCH2CH2)3'- and 4'-deoxyfluorolactosides (1 and 3) were synthesized by glycosylation of Me3SiCH2CH2 2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside with 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-beta-D-galactopyranosyl bromide and 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-beta-D-galactopyranosyl bromide. Anomeric deblocking of the fully acetyled Me3SiCH2CH2 glycosides (12 and 13) gave the

  通过将Me3SiCH2CH2 2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,4， 6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖基溴化物和2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-4-氟-β-D-吡喃半乳糖基溴化物。完全乙酰化的Me3SiCH2CH2糖苷（12和13）的端基解封得到相应的半缩醛14和15。除去乙酰基得到3'-和4'-脱氧氟乳糖（2和4）。脱氧氟乳糖苷神经酰胺5和6是通过三氟化硼的醚化或三氟甲磺酸银活化来合成的，由14和15制备的三氯乙酰亚氨酸酯合成的。