3-methylbutyraldehyde O-benzyl-oxime | 72399-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbutyraldehyde O-benzyl-oxime
• 英文别名: 3-methylbutanal O-benzyloxime；1-aza-1-benzyloxy-4-methylpent-1-ene；3-methyl-N-phenylmethoxybutan-1-imine
• CAS: 72399-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RAGJCWSQBMPAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutyraldehyde O-benzyl-oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铱(I)-催化的饱和氮杂环的α-C(sp3)-H烷基化

  摘要：

  饱和氮杂环常见于生物活性化合物和批准的治疗剂中。开发用于这些高度特权构建块的 α-亚甲基 C-H 键功能化的方法非常重要，尤其是在药物发现中。虽然为实现使用定向 C-H 激活方法的这一目标付出了很多努力，但开发通用和实用的定向组仍然是一个重大挑战。在此，描述了使用易得的烯烃作为偶联伙伴对 Ir(I) 催化的饱和氮杂环的 α-C(sp3)-H 烷基化反应的新型偕胺肟导向基团的设计和开发。该协议将饱和氮杂环的范围扩展到哌啶、氮杂环庚烷、和四氢异喹啉与我们之前报道的指导组不相容。多种烯烃偶联伙伴，包括以前未反应的双取代末端烯烃和内烯烃，都与这种转化相容。当丙烯酸酯用作反应伙伴时，也首次观察到了对支化 α-C(sp3)-烷基化产物的选择性。实用的一步安装和移除协议的开发进一步增加了胺肟导向基团的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12320
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 异戊醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-methylbutyraldehyde O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  季中心带有轴承的氮杂环丁烷及其β-氨基酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo7018202

文献信息

• Expanding the scope of Et3B/O2-mediated coupling reactions of O,Te-acetal
  作者：Daigo Kamimura、Masanori Nagatomo、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.023

  日期：2016.12

  using diverse electrophilic double bonds. Ethyl radical derived from Et3B under air cleaved the C–Te bond of 2 to generate α-alkoxy bridgehead radical I, which reacted with cycloalkenones, cycloalkylidenemalononitriles, allyl halides, and imines at or below ambient temperature. These intermolecular reactions from O,Te-acetal 2 were mild and versatile, and were superior to those of O,Se-acetal 1 in

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。
• 3-(2-Aminocarbonylphenyl)propanoic acid analogs as potent and selective EP3 receptor antagonists. Part 2: Optimization of the side chains to improve in vitro and in vivo potencies
  作者：Masaki Asada、Maki Iwahashi、Tetsuo Obitsu、Atsushi Kinoshita、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Motoyuki Tanaka、Yoshiyuki Yamaura、Hiroya Takizawa、Ken Yoshikawa、Kazutoyo Sato、Masami Narita、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.068

  日期：2010.2

  A series of 3-[2-[(3-methyl-1-phenylbutyl)amino]carbonyl}-4-(phenoxymethyl)phenyl]propanoic acid analogs were synthesized and evaluated for their in vitro potency. In most cases, introduction of one or two substituents into the two phenyl moieties resulted in the tendency of an increase or retention of in vitro activities. Several compounds, which showed excellent subtype selectivity, were evaluated

  合成了一系列3- [2-[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。
• EP1431267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——