2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 117253-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 117253-04-0
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: CCNSMZJHYZGHOC-GTLGXGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有固定羧酸基团的Sialyl Lewis x模拟物的合成：阐明Sialyl Lewis x生物活性构象的化学方法。

  摘要：

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。

  DOI：

  10.1021/jo951067l

文献信息

• Synthesis of the monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl β-lactoside
  作者：Tomas Ekberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84028-5

  日期：1993.8

  Monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) beta-lactoside were synthesized, by deoxygenation at the disaccharide level, for the 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-monodeoxylactosides. The 2-, 3-, and 6-deoxy derivatives were synthesized by beta-D-galactosylation of suitably protected monodeoxygenated Me3SiEt glucosides. Silver silicate was shown to be an efficient glycosylation promoter in the preparation

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。
• Synthesis of a 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannuronic Acid-Containing Artificial Glycolipid Corresponding to the Repeating Unit of a Teichuronic Acid from<i>Micrococcus luteus</i>
  作者：Yumiko Osa、Eisuke Kaji、Keiko Takahashi、Motoko Hirooka、Shonosuke Zen、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1246/cl.1993.1567

  日期：1993.9

  A new type of artificial glycolipid constituted with 2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannuronic acid was synthesized utilizing a readily accessible building block, methyl 2-(benzoyloxy)iminoglycosuronate as the glycosyl donor. Stereocontrolled β-glycosidation of the donor was as smoothly effected as the subsequent stereospecific reduction of (benzoyloxy)imino function. After anomeric activation, attachment of the spacer (2-aminoethanol)-linked stearic acid and final deblocking gave the designed glycolipid in good overall yield.

  我们利用一种容易获得的结构单元--2-（苯甲酰氧基）亚氨基糖苷酸甲酯作为糖基供体，合成了一种由 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖酸构成的新型人工糖脂。供体的立体定向 β-糖苷化与随后的（苯甲酰氧基）亚氨基功能的立体定向还原一样顺利。经过异构活化、连接间隔物（2-氨基乙醇）-连接硬脂酸和最终解锁，就得到了所设计的糖脂，而且总收率很高。
• Restriction of Conformation in Galabiosides Via an <i>O</i>⁶−<i>O</i>²‘-Methylene Bridge
  作者：Michael Wilstermann、Joakim Balogh、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo962371x

  日期：1997.5.1

  Treatment of 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)-beta-D-galactopyranoside (12) and 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (15) with the novel reagent combination formaldehyde diphenylmercaptal-N-iodosuccinimide-trifluoromethanesulfonic acid [(PhS)(2)CH2/NIS/TfOH], gave the corresponding 6,2'-O- and 4,6-O-methylidene acetals 13 and 16 in 52% and 53% yield, respectively. Deacetylation of 13 gave 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranoside (1). The conformation of 1 was similar to that of the non-acetalated parent glycoside.
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11