(5Z,8Z)-undeca-5,8-dienal | 824970-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z,8Z)-undeca-5,8-dienal
• 英文别名: (5Z,8Z)-undecadienal；(5z,8z)-5,8-Undecadienal
• CAS: 824970-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XCPNXHHODWQJNW-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-undeca-5,8-dienal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种母番茄娥信息素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了两种母番茄娥信息素的合成方法，一种采用(5Z,8Z)‑十一碳二烯醛与diethyl3‑(tetrahydro‑2H‑pyran‑2‑yloxy)propylphosphonate，以丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化甲醇做溶剂的条件下脱保护生成化合物4、以三乙胺作碱，二氯甲烷做溶剂，与乙酸酐反应生成化合物a（3E,8Z,11Z）‑14C‑OAc；另一种采用化合物5和化合物6用丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化，甲醇作溶剂下掉保护生成化学物质（3E,8Z,11Z）‑十四碳三烯‑1‑醇、在二氯甲烷做溶剂，三乙胺作碱与乙酸酐反应生成化学物质a。本发明避免用到高危高污染的LiAlH4和液氨，提高了原料转化率。

  公开号：

  CN104844452B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.91h， 生成 (5Z,8Z)-undeca-5,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-complanine 的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了 (R)-(-)-complanine 的对映选择性合成路线，这是一种从 Eurythoe complanata 中分离的海洋天然产物，已知是炎症的病原体。同共轭全 Z-二烯中间体的有机催化、不对称氧化胺化提供了对天然产物的通用和有效的获取。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.192

文献信息

• 一种母番茄娥信息素的合成方法
  申请人：上海有德化工科技有限公司

  公开号：CN104844452B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了两种母番茄娥信息素的合成方法，一种采用(5Z,8Z)‑十一碳二烯醛与diethyl3‑(tetrahydro‑2H‑pyran‑2‑yloxy)propylphosphonate，以丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化甲醇做溶剂的条件下脱保护生成化合物4、以三乙胺作碱，二氯甲烷做溶剂，与乙酸酐反应生成化合物a（3E,8Z,11Z）‑14C‑OAc；另一种采用化合物5和化合物6用丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化，甲醇作溶剂下掉保护生成化学物质（3E,8Z,11Z）‑十四碳三烯‑1‑醇、在二氯甲烷做溶剂，三乙胺作碱与乙酸酐反应生成化学物质a。本发明避免用到高危高污染的LiAlH4和液氨，提高了原料转化率。
• Enantioselective total synthesis of (<i>R</i>)-(−)-complanine
  作者：Krystal A D Kamanos、Jonathan M Withey

  DOI：10.3762/bjoc.8.192

  日期：——

  A route is described for the enantioselective synthesis of (R)-(-)-complanine, a marine natural product isolated from Eurythoe complanata, and known to be a causative agent in inflammation. An organocatalytic, asymmetric oxyamination of a homoconjugated all-Z-dienal intermediate provides versatile and efficient access to the natural product.

  描述了 (R)-(-)-complanine 的对映选择性合成路线，这是一种从 Eurythoe complanata 中分离的海洋天然产物，已知是炎症的病原体。同共轭全 Z-二烯中间体的有机催化、不对称氧化胺化提供了对天然产物的通用和有效的获取。