(2S,3R,6S)-2,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one | 331961-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2,6-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 331961-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LPDXIEACXUVCTG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one 在 5percent Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (6S,5R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 adogen 464 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5

文献信息

• C3 and C6 Modification-Specific OYE Biotransformations of Synthetic Carvones and Sequential BVMO Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Caprolactones
  作者：Issa S. Issa、Helen S. Toogood、Linus O. Johannissen、James Raftery、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1002/chem.201805219

  日期：2019.2.26

  with additional substituents at C3 or C6, or both C3 and C6, using three types of OYEs (OYE2, PETNR and OYE3) shows significant impact of both regio‐substitution and the substrate diastereomer. Bioreduction of (−)‐carvone derivatives substituted with a Me and/or OH group at C6 is highly dependent on the diastereomer of the substrate. Derivatives bearing C6 substituents larger than methyl moieties are not

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区