O-((1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butoxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl) O-phenyl carbonothioate | 1281922-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: O-((1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butoxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 1281922-90-4
• 化学式: C₄₈H₅₄N₄O₄SSi
• 分子量: 811.133
• InChiKey: GRHIZAIUWXFMAO-PDFNFHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butoxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butoxy-4-[4-(indan-1-ylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF MLN4924 AS AN E1 ACTIVATING INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及一种制备MLN4924作为E1活化抑制剂的方法，更具体地，涉及一种通过涉及环戊烯酮的立体选择性还原、异丙基亚甲基的区域选择性裂解和环硫酸酯的合成等关键步骤，高效且立体选择性地制备MLN4924的方法。

  公开号：

  US20120330013A1
• 作为产物：
  描述：

  (3Ar,6ar)-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)甲基)-2,2-二甲基-3ah-环戊并[d][1,3]二氧代l-4(6ah)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 O-((1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butoxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF MLN4924 AS AN E1 ACTIVATING INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及一种制备MLN4924作为E1活化抑制剂的方法，更具体地，涉及一种通过涉及环戊烯酮的立体选择性还原、异丙基亚甲基的区域选择性裂解和环硫酸酯的合成等关键步骤，高效且立体选择性地制备MLN4924的方法。

  公开号：

  US20120330013A1