6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one | 1281922-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1281922-74-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: RRZJOUKCQRPBPO-NMNUPHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 O-((1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butoxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF MLN4924 AS AN E1 ACTIVATING INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及一种制备MLN4924作为E1活化抑制剂的方法，更具体地，涉及一种通过涉及环戊烯酮的立体选择性还原、异丙基亚甲基的区域选择性裂解和环硫酸酯的合成等关键步骤，高效且立体选择性地制备MLN4924的方法。

  公开号：

  US20120330013A1
• 作为产物：
  描述：

  (3Ar,6ar)-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)甲基)-2,2-二甲基-3ah-环戊并[d][1,3]二氧代l-4(6ah)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成MLN4924，NEDD8激活酶的抑制剂。

  摘要：

  在临床试验中作为抗癌剂的MLN4924（1）是通过d-核糖通过立体选择性还原，异亚丙基部分的区域选择性裂解以及环硫酸盐部分的选择性置换作为主要步骤从立体异构体合成的。

  DOI：

  10.1021/jo2001897

文献信息

• J. Org. Chem. 2011, 76, 3557-3561
  作者：

  DOI：——

  日期：——