N-(3-硝基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 | 55000-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)cinnamamide；N-(3-nitrophenyl) cinnamamide；Zimtsaeure-(3-nitro-anilid)；N-(3-Nitrophenyl)-3-phenylpropenamide；N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 55000-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00227326
• 分子量: 268.272
• InChiKey: WGBZHIZJROMONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苄基-(3-硝基-苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 间硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以72.95%的产率得到N-(3-硝基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cinnamanilide Derivatives and Their Antioxidant and Antimicrobial Activity

  摘要：

  肉桂酸酰胺衍生物已经合成，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。对化合物的抗菌潜力的调查表明，它们对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌在内的21种细菌菌株表现出强大的活性。化合物2a、2b和3b对所有微生物表现出强大的抗菌活性，pMIC值范围为2.45至3.68。化合物2a、3a和3b表现出强大的抗氧化活性，DPPH自由基的抑制率分别为51%（±1.14）、41%（±1.01）和50%（±1.23）。这些发现表明，肉桂酸酰胺衍生物具有强大的抗菌和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1155/2015/208910

文献信息

• Design of enamides as new selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Fathima Sahla Kavully、Jong Min Oh、Sanal Dev、Swafvan Kaipakasseri、Ashique Palakkathondi、Ajeesh Vengamthodi、Rinshana Fathima Abdul Azeez、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1111/jphp.13264

  日期：2020.6.8

  To develop of new class of selective and reversible MAO‐B inhibitors from enamides.

  从酰胺中开发新型的选择性和可逆的MAO-B抑制剂。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cinnamanilide Derivatives and Their Antioxidant and Antimicrobial Activity
  作者：Satish Balasaheb Nimse、Dilipkumar Pal、Avijit Mazumder、Rupa Mazumder

  DOI：10.1155/2015/208910

  日期：——

  The amide derivatives of cinnamic acid were synthesized and their antimicrobial and antioxidant activities were investigated. The investigation of antimicrobial potentials of the compounds demonstrated a strong activity against 21 bacterial strains comprising Gram-positive and Gram-negative bacteria. Compounds2a,2b, and3bshowed strong antimicrobial activity against all microorganisms with the pMIC value ranging from 2.45 to 3.68. Compounds2a,3a, and3bdemonstrated strong antioxidant activity with % inhibition of the DPPH radical of 51% (±1.14), 41% (±1.01), and 50% (±1.23), respectively. These findings indicate that the amide derivatives of the cinnamic acid possess strong antibacterial and antioxidant activities.

  肉桂酸酰胺衍生物已经合成，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。对化合物的抗菌潜力的调查表明，它们对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌在内的21种细菌菌株表现出强大的活性。化合物2a、2b和3b对所有微生物表现出强大的抗菌活性，pMIC值范围为2.45至3.68。化合物2a、3a和3b表现出强大的抗氧化活性，DPPH自由基的抑制率分别为51%（±1.14）、41%（±1.01）和50%（±1.23）。这些发现表明，肉桂酸酰胺衍生物具有强大的抗菌和抗氧化活性。