4-氯-2-硝基溴苄 | 52311-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基溴苄
• 中文别名: 2-硝基-4-氯溴苄
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrobenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4-chloro-2-nitrobenzene；4-Chlor-2-nitro-benzylbromid；2-Nitro-4-chlorbenzylbromid
• CAS: 52311-59-8
• 化学式: C₇H₅BrClNO₂
• mdl: MFCD09745269
• 分子量: 250.479
• InChiKey: DJYOHIQKJHEBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基溴苄 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-[(2-amino-4-chloro-phenyl)methyl]-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯-2-硝基溴苄
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化 3-取代氧杂环丁烷的对映选择性去对称化生成对映体富集的 1,4-苯并氮杂卓类化合物

  摘要：

  在此，我们提出了由受限手性磷酸实现的 3-取代氧杂环丁烷的高度对映选择性去对称化。这种无金属工艺可以在温和的反应条件下有效地获得具有高度对映体控制的手性七元1,4-苯并氮杂卓。所开发的合成策略可耐受广泛的底物范围，并在各种对映选择性产物转化中展示其合成效用，从而证明其在多种情况下的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01929

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Copper-Catalyzed Selective Arylation of Nitriles with Cyclic Diaryl Iodonium Salts: Direct Access to Structurally Diversified Diarylmethane Amides with Potential Neuroprotective and Anticancer Activities
  作者：Xiaopeng Peng、Zhiqiang Sun、Peihua Kuang、Ling Li、Jingxuan Chen、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01829

  日期：2020.8.7

  the preparation of diarylmethane amide derivatives has been developed by reacting cyclic diaryl iodonium salts with nitriles using CuCl as a catalyst. The procedure is efficient with high atom economy and a wide substrate range. Importantly, selective arylation of nitriles was obtained without affecting the phenyl amino/hydroxyl groups. Furthermore, two of the diarylmethane amides (3k, 3s) displayed

  通过使用氯化亚铜作为催化剂，使环状二芳基碘鎓盐与腈反应，开发了一种新颖、简单且高产的制备二芳基甲烷酰胺衍生物的方法。该程序效率高，原子经济性高，底物范围广。重要的是，在不影响苯基氨基/羟基的情况下获得了腈的选择性芳基化。此外，两种二芳基甲烷酰胺（3k、3s）显示出优异的神经保护和抗癌活性。
• 9H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04596799A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Disclosed are the novel compounds of formula I ##STR1## wherein ring A is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents selected from lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, hydroxy and acyloxy; or ring A is substituted on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, halogen or lower alkyl; and Ar represents carbocyclic aryl or heteroaryl; which are useful as benzodiazepine receptor agonists, processes for preparing the same, pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of treating nervous system disorders, such as anxiety and epilepsy, by administration of said compounds and pharmaceutical compositions to mammals.

  揭示了式I的新化合物，其中环A未取代或被一个或两个相同或不同的取代基所取代，所述取代基选自较低的烷基、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基、羟基和酰氧基；或者环A在相邻的碳原子上被较低的烷基二氧基取代；R代表氢、卤素或较低的烷基；Ar代表碳环芳基或杂环芳基；这些化合物可用作苯二氮䓬类受体激动剂，其制备方法，包括所述化合物的制药组合物以及通过将所述化合物和制药组合物用于哺乳动物治疗焦虑和癫痫等神经系统疾病的方法。
• [EN] AMINO SUBSTITUTED DIARYL [A, D] CYCLOHEPTENE ANALOGS AS MUSCARINIC AGONISTS AND METHODS OF TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES DIARYL[A,D]CYCLOHEPTÈNES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE AMINO COMME AGONISTES MUSCARINIQUES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2011025748A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed herein are analogs of clozapine and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof; methods of synthesizing the analogs; and methods of using the analogs for treating neuorpsychiatric disorders. In some embodiments, the analogs are amino substituted diaryl[a,d]cycloheptenes.

  本文披露了氯氮平的类似物及其药用盐、酯、酰胺或前药；合成这些类似物的方法；以及利用这些类似物治疗神经精神疾病的方法。在某些实施例中，这些类似物是氨基取代的二芳基[a,d]环庚烯。
• Synthesis of mono-functionalized S-diazocines via intramolecular Baeyer–Mills reactions
  作者：Miriam Schehr、Daniel Hugenbusch、Tobias Moje、Christian Näther、Rainer Herges

  DOI：10.3762/bjoc.14.257

  日期：——

  Herein we report a reliable method to synthesize mono-functionalized S-diazocines in reproducible yields via intramolecular Baeyer-Mills reactions. Diazocines exhibit excellent photoswitchable properties. As opposed to azobenzenes they are more stable in their cis configuration. Particularly in photopharmacology mono-functionalized diazocines should be potentially useful and superior to the frequently

  在此，我们报告了一种通过分子内 Baeyer-Mills 反应以可重复产率合成单官能化 S-重氮辛的可靠方法。重氮辛表现出优异的光可切换特性。与偶氮苯相反，它们的顺式构型更稳定。特别是在光药理学中，单官能化重氮辛应该具有潜在的用途，并且优于常用的偶氮苯，因为空间要求更高的顺式构型应该是无活性的，而细长的反式构型应该适合受体的紧密结合袋。因此，应该可以施用稳定的非活性化合物并在患病部位用可见光将其打开。迄今为止，仅公开了有限数量的重氮辛衍生物，其中大多数是对称官能化的。使用Baeyer-Mills反应合成重氮辛开辟了一条新颖且便捷的途径来获得不对称取代的重氮辛。