3-(2,5-dimethylphenyl)propenoic acid | 155814-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-2,5-dimethylcinnamic acid；2,5-dimethyl-cinnamic acid；2,5-Dimethyl-zimtsaeure；β-(2.5-Dimethyl-phenyl)-acrylsaeure；2,5-dimethylcinnamic acid；(E)-3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 155814-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FAIBVLSPNAHVSQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylphenyl)propenoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E)-1-[(E)-3-(2,5-dimethylphenyl)acryloyl]-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成姜黄素的新型二羰基类似物（DACs）作为有效的抗炎药，可抵抗LPS诱导的急性肺损伤（ALI）

  摘要：

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.042
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2,5-dimethylphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯 (II) 氧化偶联 1-(2,6-二氯苯甲酰基)吡咯和 -吡唑以及丙烯酸烷基酯

  摘要：

  1-(2,6-二氯苯甲酰基)-、3-乙酰基-1-(2,6-二氯苯甲酰基)-、1-(2,6-二氯苯甲酰基)-2-甲酰基-和1-(苯磺酰基)吡咯的处理与乙酸钯和丙烯酸烷基酯以良好的产率得到相应的α-烯基取代的吡咯，而1-(2,6-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基吡咯的反应得到少量的β-烯基取代的吡咯。在类似条件下，1-(2,6-二氯苯甲酰基)吡唑和1-(2,6-二氯苯甲酰基)-3,5-二甲基吡唑与乙酸钯和丙烯酸烷基酯反应，得到相应的4-烯基取代的吡唑。1-(2,6-二氯苯甲酰基)-4-甲基吡唑反应得到5-烯基取代的吡唑

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3488

文献信息

• Therapeutic agent for Parkinson's disease
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05484920A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Agents for the treatment of Parkinson's disease contain, as an active ingredient, a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine derivative is represented by the formula: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 are R.sup.3 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen, or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 4, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  治疗帕金森病的药剂，其活性成分是一种黄嘌呤衍生物或其药物可接受的盐。该黄嘌呤衍生物的化学公式如下：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基；R.sup.4代表环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环族；n是0到4之间的整数），或##STR2## 其中，Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、卤素或低级烷基；Z代表取代或未取代的芳基，##STR3## 其中，R.sup.6代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基；m代表1到4之间的整数，或取代或未取代的杂环族；X.sup.1和X.sup.2独立地代表氧或硫。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009141782A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗药物的用途。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。