3-(2',5'-dimethylphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester | 199393-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2',5'-dimethylphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)propenoate；(E)-methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)acrylate；methyl (E)-2,5-dimethylcinnamate；methyl (2E)-3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 199393-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BOTNWHZTEASVBM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',5'-dimethylphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到3-(2,5-dimethylphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯 (II) 氧化偶联 1-(2,6-二氯苯甲酰基)吡咯和 -吡唑以及丙烯酸烷基酯

  摘要：

  1-(2,6-二氯苯甲酰基)-、3-乙酰基-1-(2,6-二氯苯甲酰基)-、1-(2,6-二氯苯甲酰基)-2-甲酰基-和1-(苯磺酰基)吡咯的处理与乙酸钯和丙烯酸烷基酯以良好的产率得到相应的α-烯基取代的吡咯，而1-(2,6-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基吡咯的反应得到少量的β-烯基取代的吡咯。在类似条件下，1-(2,6-二氯苯甲酰基)吡唑和1-(2,6-二氯苯甲酰基)-3,5-二甲基吡唑与乙酸钯和丙烯酸烷基酯反应，得到相应的4-烯基取代的吡唑。1-(2,6-二氯苯甲酰基)-4-甲基吡唑反应得到5-烯基取代的吡唑

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3488
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(2',5'-dimethylphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature

  摘要：

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05827e

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Pd-catalyzed oxidative olefination of arenes with olefins via C–H activation: Retention of the leaving group
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Dingli Wang、Yang Zhang

  DOI：10.1134/s1070427215012023x

  日期：2015.12

  Pd-catalyzed direct oxidative olefination of arenes with olefins via C–H activation is described in the absence of any chelating directing groups. For Pd-catalyzed oxidative coupling between arenes and allyl acetate, it was observed the retention of the leaving group.

  描述了在不存在任何螯合导向基团的情况下，钯经钯催化的芳烃经C–H活化的直接氧化烯烃化反应。对于芳烃和乙酸烯丙酯之间的Pd催化的氧化偶联，观察到离去基团的保留。
• Ru-Catalyzed Oxidative Coupling of Arenes with Olefins Using O₂
  作者：Haim Weissman、Xiaoping Song、David Milstein

  DOI：10.1021/ja003361n

  日期：2001.1.1
• ITAHARA, TOSHIO;KAWASAKI, KAZUKUNI;OUSETO, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 12, 3488-3493
  作者：ITAHARA, TOSHIO、KAWASAKI, KAZUKUNI、OUSETO, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• HONG, PANGBU;MISE, TAKAYA;YAMAZAKI, HIROSHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 479-485
  作者：HONG, PANGBU、MISE, TAKAYA、YAMAZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——