8-nitro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 328396-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-nitroquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-8-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328396-35-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: OQRFLUGAEZVPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-nitro-4-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  ROS介导的乳腺癌新三唑连接的碳杂化物的合成†

  摘要：

  碳杂化物是一类重要的分子，具有多种生物活性，并作为许多天然产物中的结构基序存在。从1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-葡萄糖和1-叠氮基-葡萄糖开始有效合成了两个系列的新三唑连接的香豆素和喹诺酮类N-糖苷（n = 27）。2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-半乳糖在微波辅助条件下，在较短的反应时间（30分钟）内与各种4- O-炔丙基香豆素和4- O-炔丙基喹诺酮反应。这些新合成的三唑连接的N的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌细胞系），HepG2（肝癌细胞系），HCT-116（结肠癌细胞系）和Huh-7.5细胞系的细胞分析，详细测定了香豆素和喹诺酮类糖苷的含量。所选文库成员显示出低摩尔浓度（IC 50 10.97μM）和对乳腺癌细胞系（MCF-7）的选择性毒性。机理研究表明，该活性化合物的抗癌活性是由于活性氧（ROS）的产生。

  DOI：

  10.1039/c9nj03288f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 eaton’s reagent 作用下， 生成 8-nitro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缀合物的非对映选择性合成：吡喃并[3,2-c]喹诺酮类

  摘要：

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751505

文献信息

• Stereoselective synthesis of natural product inspired carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones as antiproliferative agents
  作者：Priti Kumari、Chintam Narayana、Shraddha Dubey、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c7ob03186f

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in natural products with diverse biological activities. As part of a research programme aimed at developing the efficient synthesis of natural product-like small molecules, we designed and developed the microwave assisted, facile stereoselective synthesis of two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]quinolone derivatives (n = 23) starting

  吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的结构基序通常存在于具有多种生物活性的天然产物中。作为旨在开发类似于天然产物的小分子的有效合成研究计划的一部分，我们设计并开发了微波辅助的两种系列碳水化合物融合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物（n = 23）从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，在较短的反应时间（15-20分钟）内与各种4-羟基喹诺酮类反应。这些合成的吡喃并[3,2- c确定了针对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞的喹诺酮类药物。选定的文库成员显示出低摩尔浓度（3.53–9.68μM）和选择性的抗增殖活性。这些关于碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物的发现有望为抗癌药物的发现提供新的线索。
• Natural product inspired diastereoselective synthesis of sugar-derived pyrano[3,2-c]quinolones and their in-silico studies
  作者：Aditi Arora、Sumit Kumar、Sandeep Kumar、Sunil K. Singh、Amita Dua、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109105

  日期：2024.5

  diastereoselective and efficient route to construct sugar-derived pyrano[3,2-]quinolones utilizing 1--formyl glycal and 4-hydroxy quinolone annulation. This methodology will open a route to synthesize nature inspired pyrano[3,2-]quinolones. This is the first report for the stereoselective synthesis of sugar-derived pyrano[3,2-]quinolones, where 100% stereoselectivity was observed. A total of sixteen

  在此，我们报告了利用 1-甲酰基糖醛和 4-羟基喹诺酮环化构建糖衍生的吡喃并[3,2-]喹诺酮类药物的非对映选择性和有效途径的开发。该方法将为合成受自然启发的吡喃并[3,2-]喹诺酮类药物开辟一条途径。这是糖衍生的吡喃并[3,2-]喹诺酮类化合物立体选择性合成的第一份报告，观察到 100% 的立体选择性。总共合成了 16 种化合物，收率优异，立体选择性为 100%。合成的新型天然产物类似物的分子对接证明了它们在 II 型拓扑异构酶活性位点内的结合模式。研究结果显示，与天然产物 huajiosimuline 相比，所有合成化合物具有更多的负结合能，表明它们对活性口袋的亲和力。与标准抗癌药物阿霉素相比，十六种新型合成化合物中的十种被发现具有相当或相对更大的负结合能。此外，通过克级合成说明了该协议的可扩展性和可行性。
• Synthesis and binary QSAR study of antitubercular quinolylhydrazides
  作者：Atul Manvar、Vijay Khedkar、Jignesh Patel、Vipul Vora、Narsinh Dodia、Gautam Patel、Evans Coutinho、Anamik Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.076

  日期：2013.9

  In continuation with our previous work in anti-TB research area, in the present study we have demonstrated the structural diversity of quinolylhydrazides as potent anti-tuberculars. The compound library was synthesized by molecular hybridization approach and tested in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strains. Among the designed conjugates, the most promising molecules were found to exhibit 100% Growth Inhibition (GI) at MIC <6.25 mu g/mL. Moreover, several analogs in the designed series were also turned out as excellent anti-tuberculars. To probe the structural characteristics influencing on the SAR, the classification model was generated using a binary QSAR approach termed recursive partitioning (RP) analysis. The significant features outlined by the RP model act as a guide in order to design the 'lead' compound. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity oriented design of various hydrazides and their in vitro evaluation against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strains
  作者：Atul Manvar、Abhay Bavishi、Ashish Radadiya、Jignesh Patel、Vipul Vora、Narshih Dodia、Kena Rawal、Anamik Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.074

  日期：2011.8

  Control and prevention of tuberculosis is a major challenge, as one-third of the world's population is infected with Mycobacterium tuberculosis. The resurgence of tuberculosis and the emergence of multidrug-resistance strains of mycobacteria, necessitate the search for new class of antimycobacterial agents. As a part of investigation of new antitubercular agents in this laboratory, we describe the syntheses of various hydrazides of comarins, quinolones and pyrroles and screening against M. tuberculosis (Mtb) H37(Rv) by using rifampin as a standard drug. Among the designed molecules, the most prominent compounds 2a-g, 4a and 9a showed > 90% GI at MIC < 6.25 mu g/mL. Finally, these studies suggests that compounds 2a-g, 4a and 9a may serve as promising lead scaffolds for further generation of new anti-TB agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.