2-butyl-1,3-dithiolane | 13939-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-butyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-n-Butylthiolan
• CAS: 13939-88-3
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: ONMLWOHLHPFOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1282;1288;1298;1288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,3-dithiolane 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 以90%的产率得到正戊醛
  参考文献：
  名称：

  Selenium(IV) Oxide Mediated Cleavage of 1,3-Dithiolanes: A Convenient Method of Dedithioacetalization

  摘要：

  报道了一种简单高效的方法，用于硒(IV)氧化物介导的多种1,3-二硫杂环烷的断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3842
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1,2-乙二硫醇 在 1,4‑diethyl‑1,4‑diazabicyclo[2,2,2]octane‑1,4‑diium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到2-butyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的酸性离子液体合成1,3-二硫戊环和苯并噻唑并-[2,3-b]-喹唑啉-1-酮衍生物的策略研究

  摘要：

  本研究解释了使用基于 DABCO 的离子液体作为简便、可持续和可回收的催化剂合成 1,3-二硫戊环和苯并噻唑-[2,3-b]-喹唑啉-1-酮衍生物。FT-IR、NMR 和质谱用于表征合成化合物。目前的方法显示出许多优点，包括经济实惠且环境友好的催化剂、绿色溶剂介质、缩短的反应时间、良好至优异的产品收率以及离子液体在后续反应中的可回收性，而不会显着降低活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04411-1

文献信息

• Mild and Efficient Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals Employing N-Bromosuccinimide
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1055/s-2002-20469

  日期：——

  A mild and chemoselective dithioacetalization procedure for the protection of aromatic, aliphatic, and alkenyl aldehydes in presence of catalytic amount of N-bromosuccinimide under neutral conditions is described.

  描述了一种温和的化学选择性二硫代砜化程序，用于在中性条件下，在催化量的溴代琥珀酰亚胺存在下保护芳香族、脂肪族和烯丙基醛。
• Novel 1,5,3-dithiazepanes: three-component synthesis, stereochemistry, and fungicidal activity
  作者：V. R. Akhmetova、N. N. Murzakova、T. V. Tyumkina、G. R. Khabibullina、I. S. Bushmarinov、L. F. Korzhova、N. F. Galimzyanova

  DOI：10.1007/s11172-012-0301-5

  日期：2012.11

  Three-component heterocyclization of hydrazine with formaldehyde and ethane-1,2-dithiol gave previously unknown 3,3′-bi(1,5,3-dithiazepane). Its stereochemistry was determined by X-ray diffraction. The reaction with higher aliphatic aldehydes RCHO (R = Me, Et, Prn, and Bun) yielded 2,4-dialkyl-3-alkylideneamino-1,5,3-dithiazepanes. The stereochemistry of the latter was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy and confirmed by quantum chemical calculations. Heterocyclizations of phenylhydrazine and benzylhydrazine with ethane-1,2-dithiol gave 3-amino-1,5,3-dithiazepanes only with CH2O and MeCHO as the aldehyde component. 3,3′-Bi(1,5,3-dithiazepane) and its N-adduct with MeI were found to exhibit fungicidal activity against microscopic fungi.

  氢化肼与甲醛和乙烯-1,2-二硫醇的三组分杂环化反应生成了之前未知的3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)。其立体化学通过X射线衍射确定。与更高的脂肪醛RCHO（R = 甲基、乙基、丙基和丁基）的反应产生了2,4-二烷基-3-烷基亚氨基-1,5,3-二噻唑烷。后者的立体化学通过1H和13C NMR光谱法确定，并通过量子化学计算进行了确认。与乙烯-1,2-二硫醇的苯基氢肼和苄基氢肼的杂环化只在甲醛和乙醛作为醛组分时产生3-氨基-1,5,3-二噻唑烷。3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)及其与甲基碘的N-加成物显示出对微型真菌的杀菌活性。
• Haroutounian Serkos A., Synthesis, (1995) N 1, S 39-40
  作者：Haroutounian Serkos A.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium(IV) Oxide Mediated Cleavage of 1,3-Dithiolanes: A Convenient Method of Dedithioacetalization
  作者：Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1055/s-1995-3842

  日期：1995.1

  A simple and efficient method for the selenium(IV) oxide mediated cleavage of a variety of 1,3-dithiolanes is reported.

  报道了一种简单高效的方法，用于硒(IV)氧化物介导的多种1,3-二硫杂环烷的断裂。
• Study of DABCO Based Acidic Ionic Liquids Strategy for the Synthesis of 1,3-Dithiolane and Benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one Derivatives
  作者：Priyanka Pinate、Abdulfatah Abdullah Abdu Saifan、Sangita Makone

  DOI：10.1007/s10562-023-04411-1

  日期：2024.4

  explains the synthesis of 1,3-dithiolane and benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one derivatives employing DABCO-based ionic liquids as a facile, sustainable, and recyclable catalyst. FT-IR, NMR, and mass spectrometry were used to characterize synthetic compounds. The current approach displays a number of advantages, including an affordable and environmentally friendly catalyst, green solvent media

  本研究解释了使用基于 DABCO 的离子液体作为简便、可持续和可回收的催化剂合成 1,3-二硫戊环和苯并噻唑-[2,3-b]-喹唑啉-1-酮衍生物。FT-IR、NMR 和质谱用于表征合成化合物。目前的方法显示出许多优点，包括经济实惠且环境友好的催化剂、绿色溶剂介质、缩短的反应时间、良好至优异的产品收率以及离子液体在后续反应中的可回收性，而不会显着降低活性。 图形概要