N-cyclohexenyl-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide | 1103415-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexenyl-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide
• 英文别名: N-(cyclohexen-1-yl)-2-methyl-N-pyridin-2-ylbutanamide
• CAS: 1103415-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: XWLCFBLKTAJLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 N-cyclohexenyl-2-methylbutanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到N-cyclohexenyl-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Dehydrative N-Pyridinylation of Amides

  摘要：

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802355d

文献信息

• Direct Dehydrative <i>N</i>-Pyridinylation of Amides
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo802355d

  日期：2009.2.6

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.