1-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl]-N4-benzoyl-5-methylcytosine | 1301628-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl]-N4-benzoyl-5-methylcytosine
• 英文别名: N-[5-methyl-2-oxo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-phenoxycarbothioyloxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1301628-73-8
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 717.843
• InChiKey: XDKPKVKEPYAMFE-FLDRVISRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl]-N4-benzoyl-5-methylcytosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲醇 、 氨 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5R,7R,8S)-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-7-(5-methylcytosin-1-yl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane 、 (1R,3R,4R,5S,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5-methyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-2-oxabicylco[2.2.1]heptane 、 (1R,3R,4R,5R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5-methyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-2-oxabicylco[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  卡巴-LNA- 5ME C / A / G / T修饰寡核碱基显示特定3'-外切核酸酶活热力学稳定性，RNA选择性，和RNA酶H启发式调制：合成和生物化学

  摘要：

  使用分子内5-外-5-己烯基作为关键的环化步骤，我们先前报道了羰基-LNA胸腺嘧啶（cLNA-T）的明确合成，随后将其掺入反义寡核苷酸（AON）中并研究了它们的生化特性[ J.上午 化学 Soc。2007年，129（26），8362–8379]。这些掺入cLNA-T的寡核苷酸对AON：RNA异源双链体的特异性RNA亲和力为+ 3.5–5°C /修饰，与LNA（锁定核酸）的亲和力相当。然而，与LNA修饰的对应物相比，这些修饰的寡核苷酸在血清中显示出显着增强的核酸酶稳定性（约100倍），而不会损害任何RNase H募集能力。我们在此报告了5-甲基胞嘧啶-1-基（MeC），cLNA的9-腺嘌呤基（A）和9-胍基（G）衍生物及其寡核苷酸，并报告了其作为潜在的RNA导向抑制剂的生化特性。在一系列等序的碳氧-LNA修饰的AON中，我们在这里显示所有cLNA修饰的AON被发现具有RNA选择性，但是7'-

  DOI：

  10.1021/jo200073q
• 作为产物：
  描述：

  4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 N-甲基咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl]-N4-benzoyl-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  卡巴-LNA- 5ME C / A / G / T修饰寡核碱基显示特定3'-外切核酸酶活热力学稳定性，RNA选择性，和RNA酶H启发式调制：合成和生物化学

  摘要：

  使用分子内5-外-5-己烯基作为关键的环化步骤，我们先前报道了羰基-LNA胸腺嘧啶（cLNA-T）的明确合成，随后将其掺入反义寡核苷酸（AON）中并研究了它们的生化特性[ J.上午 化学 Soc。2007年，129（26），8362–8379]。这些掺入cLNA-T的寡核苷酸对AON：RNA异源双链体的特异性RNA亲和力为+ 3.5–5°C /修饰，与LNA（锁定核酸）的亲和力相当。然而，与LNA修饰的对应物相比，这些修饰的寡核苷酸在血清中显示出显着增强的核酸酶稳定性（约100倍），而不会损害任何RNase H募集能力。我们在此报告了5-甲基胞嘧啶-1-基（MeC），cLNA的9-腺嘌呤基（A）和9-胍基（G）衍生物及其寡核苷酸，并报告了其作为潜在的RNA导向抑制剂的生化特性。在一系列等序的碳氧-LNA修饰的AON中，我们在这里显示所有cLNA修饰的AON被发现具有RNA选择性，但是7'-

  DOI：

  10.1021/jo200073q

文献信息

• Carba-LNA-^5MeC/A/G/T Modified Oligos Show Nucleobase-Specific Modulation of 3′-Exonuclease Activity, Thermodynamic Stability, RNA Selectivity, and RNase H Elicitation: Synthesis and Biochemistry
  作者：RamShankar Upadhayaya、Sachin Gangadhar Deshpande、Qing Li、Ramakant Asaram Kardile、Aftab Yusuf Sayyed、Eknath Kamalakar Kshirsagar、Rahul Vilas Salunke、Shailesh Satish Dixit、Chuanzheng Zhou、András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo200073q

  日期：2011.6.3

  found to be degraded 4 times faster than cLNA-A and G modified counterparts. By appropriately choosing the carba-LNA modification sites in AON strands, the digestion of AON:RNA can be either totally repressed or be limited to cleavage at specific sites or at a single site only (similar to that of catalytic RNAzyme or DNAzyme). Considering all physico- and biochemical aspects of cLNA modified oligos

  使用分子内5-外-5-己烯基作为关键的环化步骤，我们先前报道了羰基-LNA胸腺嘧啶（cLNA-T）的明确合成，随后将其掺入反义寡核苷酸（AON）中并研究了它们的生化特性[ J.上午 化学 Soc。2007年，129（26），8362–8379]。这些掺入cLNA-T的寡核苷酸对AON：RNA异源双链体的特异性RNA亲和力为+ 3.5–5°C /修饰，与LNA（锁定核酸）的亲和力相当。然而，与LNA修饰的对应物相比，这些修饰的寡核苷酸在血清中显示出显着增强的核酸酶稳定性（约100倍），而不会损害任何RNase H募集能力。我们在此报告了5-甲基胞嘧啶-1-基（MeC），cLNA的9-腺嘌呤基（A）和9-胍基（G）衍生物及其寡核苷酸，并报告了其作为潜在的RNA导向抑制剂的生化特性。在一系列等序的碳氧-LNA修饰的AON中，我们在这里显示所有cLNA修饰的AON被发现具有RNA选择性，但是7'-