bromodiisopropylphosphine | 55383-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 英文名称: bromodiisopropylphosphine
• 英文别名: Diisopropylbromophosphine；bromo-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 55383-01-2
• 化学式: C₆H₁₄BrP
• 分子量: 197.055
• InChiKey: SGRRQXSTKVMSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodiisopropylphosphine 以 苯 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 C₂₂H₄₅N₂P*BrH
  参考文献：
  名称：

  The addition of phosphorus halides to ynamines. Ring-chain tautomerism of phosphirene with isomeric open structure

  摘要：

  The reaction of halogenodiisopropylphosphines 3a-c with 1-diethylamino- 1-butyne 4 in dichloromethane leads to new phosphirenes 5. In benzene or pentane mixtures of phosphirenes 5c and isomeric open structure 6 have been obtained. Ring-chain tautomerism for 5c and 6 have been observed for the first time.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91788-x
• 作为产物：
  描述：

  氯二异丙基膦 在 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到bromodiisopropylphosphine
  参考文献：
  名称：

  萘基亚膦酸酯的C–H镍基化：电子和立体限制，区域选择性和串联C–P功能化

  摘要：

  该报告描述了对由各种取代的1-萘酚和2-萘酚衍生的次膦酸酯的C–H镍化以及由于C–H环镍化而产生的Ni-萘基部分进行C–P官能化的研究结果。回流4-X-1-萘基次膦酸酯（X = H，1A ;的MeO，1B ;氯，1C）与{（我-PrCN）NIBR 2 } Ñ和Et 3 N的乙腈，得到nickelacyclic络合物{（κ P， κ ç -4-X-1-OP（我-Pr）2 -naphth -2-基）镍（μ-溴）} 2，图2a - ç，这是由于在C2-H处的环镍化，而在相同条件下2-萘基次亚膦酸酯类似物1e在C3-H处发生了环镍化。将Me取代基放在2-萘基次膦酸酯（1f）的C3位置会导致C1-H位置非常缓慢的镍化，而2-乙基-1-萘基次膦酸酯（1d）在C8–H不能镍化。H / d加扰的氘化的类似物进行的测试1A（1A- d 7）证实nickelation在C2只发生。对烷基取代的1-和2-萘基次

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00660

文献信息

• Preparation of Diethylaluminium Chelates, R₂P(S)–X–AlEt₂(X=NMe, S) and Some Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Kouichi Urata、Toshinobu Yogo、Kenji Itoh、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.47.2709

  日期：1974.11

  New monomeric organoaluminium chelate compounds; N-diethylaluminium N-methyl dialkylthiophosphinic amide and dialkyldithiophosphinate; R2P(S)–X–AlEt2 (X=NMe, S), were prepared. Spectroscopic results of these compounds indicate an intramolecular coordination of sulfur atom of P=S bond to the organoaluminium moiety. Addition reactions of Me2P(S)–NMe–AlEt2 and Et2P(S)–S–AlEt2 with phenyl isocyanate gave

  新型单体有机铝螯合物；N-二乙基铝 N-甲基二烷基硫代次膦酰胺和二烷基二硫代次膦酸盐；制备了 R2P(S)–X–AlEt2 (X=NMe, S)。这些化合物的光谱结果表明 P=S 键的硫原子与有机铝部分发生分子内配位。Me2P(S)–NMe–AlEt2 和 Et2P(S)–S–AlEt2 与异氰酸苯酯的加成反应产生相应的 1/1 加合物，仅获得少量消除产物。Me2P(S)–NMe–AlEt2 与苯甲醛反应得到 Me2P(S)–NMe–CH(Et)Ph 和 PhCH=NMe（通过两种加成消除方式）。
• Oxidative Addition of a Phosphinite P–O Bond at Nickel
  作者：Quinton J. Bruch、Noah D. McMillion、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04188

  日期：2023.2.6

  Oxidative addition is an essential elementary reaction in organometallic chemistry and catalysis. While a diverse array of oxidative addition reactions has been reported to date, examples of P–O bond activation are surprisingly rare. Herein, we report the ligand-templated oxidative addition of a phosphinite P–O bond in the diphosphinito aniline compound HN(2-OPiPr2-3,5-tBu-C6H2)2 [H(P2ONO)] at Ni0

  氧化加成是有机金属化学和催化中必不可少的基本反应。虽然迄今为止已经报道了各种各样的氧化加成反应，但 P-O 键活化的例子却非常罕见。在此，我们报道了二亚膦基苯胺化合物 HN(2-OP i Pr 2 -3,5- t Bu-C 6 H 2 ) 2 [H(P 2 ONO ) 中亚膦酸酯 P-O 键的配体模板氧化加成)] 在 Ni 0形成 (PONO)Ni(HP i Pr 2) 质子重排后。值得注意的是，P-O 裂解选择性地发生在胺 N-H 键激活上。此外，配体蚕食是可逆的，因为向 (PONO)Ni(HP i Pr 2 ) 添加 XPR 2 (X = Cl, Br; R = i Pr, Cy)很容易产生对称或不对称的 (P 2 ONO)NiX物种和自由 HP i Pr 2。最后，研究了初始 P-O 键断裂及其后续重建的机制，以进一步了解如何靶向 P-O 键激活。
• Hinke, Axel; Kuchen, Wilhelm, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 93 - 98
  作者：Hinke, Axel、Kuchen, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1,3-Bis(phosphinomethyl)arene PCP/PNP Pincer Ligands and Their Nickel Complexes
  作者：Wei-Chun Shih、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00671

  日期：2015.9.28

  A one-pot synthesis of arene-based PCP/PNP ligands has been developed. The reaction of 1,3-bis(bromomethyl)benzene or 2,6-bis(bromomethyl)pyridine with various chlorophosphines in acetonitrile afforded bis-phosphonium salts. These salts can then be reduced by magnesium powder to yield PCP or PNP ligands. In comparison to traditional synthetic methods for making PCP/PNP ligands involving the use of secondary phosphines, this new alternative method allows for the use of chlorophosphines, which are cheaper, safer to handle, and have a broader range of commercially available derivatives. This is especially true for the chlorophosphines with less bulky alkyl groups. Moreover, the one-pot procedure can be extended to allow for the direct synthesis of PCP/PNP nickel complexes. By using nickel powder as the reductant, the resulting nickel halide was found to directly undergo metalation with the PCP or PNP ligand to generate nickel complexes in high yields.
• Lukashev, N. V.; Artyushin, O. I.; Lazhko, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.1, p. 1374 - 1382
  作者：Lukashev, N. V.、Artyushin, O. I.、Lazhko, E. I.、Luzikova, E. V.、Kazankova, M. A.

  DOI：——

  日期：——