1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 594815-03-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-ol
• CAS: 594815-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PQJTWWGKJGHETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉用作农化或医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~37.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 81.08h， 生成 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl (2-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1, 2, 3, 4-TETRAHYDROQUINOLIN-7-YL CARBAMATES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE

  摘要：

  本发明涉及新型的取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯，其制备以及用作治疗剂，特别是在预防或治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病，老年性痴呆症或记忆障碍方面的用途，更具体地是通过新型取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯的预防、治疗和改善阿尔茨海默病，其作为中枢胆碱酯酶抑制剂，特别是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，遵循间接胆碱样途径。本发明特别涉及化合物的结构如下：式A，其中R1=烷基、芳基、取代芳基；R2=H、甲基；R3=H、烷基、烯基、炔基、芳基、取代芳基、杂环芳基。

  公开号：

  US20130324573A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向 NO 供体可实现协同 NO 和光动力疗法，有效抑制癌细胞增殖和迁移

  摘要：

  先前报道的光控一氧化氮供体通常由蓝光或绿光激活。短波长光穿透组织的能力不足及其对生物体潜在的光毒性极大地限制了其在体内的应用。这项研究提出了一种新型线粒体靶向一氧化氮供体R-NO的开发，该供体能够在白光照射下在线粒体中控制一氧化氮和光敏剂的释放。R–NO能够产生一氧化氮和R–NH，这是一种新型光敏剂，在单一光源照射下可以产生O 2 •- 。此外，一氧化氮与O 2 •-快速反应可生成剧毒的ONOO -。利用PDT、一氧化氮疗法和高毒性ONOO−的协同作用， R–NO光照射可显着抑制癌细胞的增殖和迁移。此外，我们的MTT实验表明，在同一区域同时产生O 2 •-和一氧化氮对于有效抑制癌细胞至关重要。这些有趣的发现强调了将 PDT 和 NO 疗法结合在单个分子中用于癌细胞治疗所实现的增强的协同效应。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111810

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans via a One-Pot C–H Functionalization/Oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Dong-Xing Zhu、Jian-Guo Liu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c03498

  日期：2021.6.16

  A one-pot rhodium-catalyzed C–H functionalization/organocatalyzed oxa-Michael addition cascade reaction has been developed. This methodology enables the stereodivergent synthesis of diverse 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans with broad functional group compatibility in good yields with high levels of stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The full complement of stereoisomers of chiral

  已经开发了一种一锅铑催化的 C-H 官能化/有机催化的氧杂-迈克尔加成级联反应。该方法能够在极其温和的条件下以良好的收率和高立体选择性合成具有广泛官能团兼容性的多种 2,3-二取代二氢苯并呋喃。通过两种手性催化剂的适当排列，可以随意获得手性 2,3-二取代二氢苯并呋喃和 3,4-二取代异色满的完整立体异构体。目前的工作提供了一个罕见的例子，即两种手性催化剂在一次操作中通过两步反应独立控制两个连续的立体中心。
• Fused tricyclic heterocycles useful for treating hyper-proliferative disoroders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20050165042A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention relates to a novel fused tricyclic heterocycle of the formula (Ia, Ib) and its use for the treatment of hyper-proliferative disorders.

  本发明涉及一种新颖的融合三环杂环化合物，其化学式为(Ia, Ib)，以及其在治疗过度增殖性疾病中的应用。
• Fused tricyclic heterocycles useful for treating hyper-proliferative disorders
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US07144885B2

  公开（公告）日：2006-12-05

  This invention relates to a novel fused tricyclic heterocycle of the formula (Ia, Ib) and its use for the treatment of hyper-proliferative disorders

  本发明涉及一种新型融合三环杂环化合物，化学式为(Ia, Ib)，以及其在治疗过度增殖性疾病方面的应用。
• Substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates as acetylcholinesterase inhibitors for treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Roy Kuldeep Kumar

  公开号：US08946261B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, their preparation, and use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of neurodegenerative or Alzheimer's disease, or senile dementia, or memory disturbances, and more particularly to the prevention, treatment and amelioration of Alzheimer's disease with the novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, which act as inhibitors of central cholinesterase enzymes, particularly acetylcholinesterase (AChE) following the indirect cholinomimetic pathway. The present invention particularly relates to compounds of formula A: Formula A wherein R1=alkyl, aryl, substituted aryl; R2=H, methyl; R3=H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, heteroaryl.

  本发明涉及新型的取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨基甲酸酯、它们的制备以及作为治疗剂的用途，特别是在预防或治疗神经退行性疾病、阿尔茨海默病、老年性痴呆或记忆障碍方面，更特别是使用新型取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨基甲酸酯预防、治疗和改善阿尔茨海默病，它们作为中枢胆碱酯酶酶抑制剂，特别是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，通过间接胆碱样途径发挥作用。本发明特别涉及式A的化合物：式A，其中R1=烷基、芳基、取代芳基；R2=H、甲基；R3=H、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基、杂环芳基。
• [EN] SUBSTITUTED 1, 2, 3, 4-TETRAHYDROQUINOLIN-7-YL CARBAMATES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] 1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉIN-7-YLCARBAMATES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012111021A8

  公开（公告）日：2013-07-25