2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 86651-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2'-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-bromoethyl 3,4,6-tri.O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 86651-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₁₀
• 分子量: 542.337
• InChiKey: WZXWHRFWPVLCAZ-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 2-bromoethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9

文献信息

• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• Facile synthesis of a pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C
  作者：Yong-Xiang Chen、Wei Zhao、Lei Zhao、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.002

  日期：2008.3

  A pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[alpha-D-Galp-(1-->2)-beta-D-Galp-(1-->4) ]-beta-D-GlcpNAc-(1-->OCH2CH2N3) (1) was synthesized in a regio- and stereoselective manner. The 2-azidoethyl-spacered pentasaccharide mimic 1 can be used to construct a neoglycoconjugate antigen.

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。
• 2-Bromoethyl glycosides: synthesis and characterisation
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Gunnar Grönberg、Thomas Lave、Göran Magnusson、Ghazi Noori

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88120-8

  日期：1983.6